Творчество Чехова завершает классический период русской литературы и в то же время открывает новые пути развития, подхваченные уже литературой XX века. Вот почему относительно творчества Чехова так остро стоит вопрос о традициях и новаторстве, что карается как прозы, так и драматургии писателя. Начав работать почти одновременно в прозе и драматургии, Чехов впервые предстает перед русским читателем как прозаик, автор небольших юмористических рассказов, которые печатаются в популярных в 1880-е годы журналах “Осколки”, “Стрекоза”, “Будильник”. Чехов еще учится в это время на медицинском факультете Московского университета и не считает свои занятия литературой серьезным делом, хотя довольно скоро становится весьма популярным писателем. Он печатается под различными псевдонимами – Антоша Чехонте, Брат моего брата, Человек без селезенки и др. В это время писатель создает серию комических рассказов, сценок, пародий, юморесок, среди которых появляются подлинные шедевры -“Смерть чиновника”, “Толстый и тонкий”, “Хамелеон”, “Унтер Пришибеев”, “Злоумышленник”, “Тоска”. Итогом первого раннего юмористического периода стали сборники “Сказки Мельпомены” и “Пестрые рассказы” .
С середины 1880-х годов Чехов печатается реже, его рассказы становятся глубже и серьезнее, определяется его писательская манера. В это время создаются такие произведения, как “Без заглавия”, “Свирель”, “Почта”, “Горе”, “Счастье”, “Спать хочется”, которые входят в сборники “В сумерках” и “Хмурые люди” . Этапным произведением этого периода является повесть “Степь” , которая подводит итог идейно-художественным исканиям писателя и окончательно определяет его дальнейший путь в литературе.
В 1990 году писатель предпринял поездку на Сахалин, который был в то время местом пребывания каторжников, результатом чего стала книга “Остров Сахалин” . В это же время в печати появляются все наиболее значительные произведения писателя зрелой поры: “Ионыч”, “Дама с собачкой”, “О любви”, “Крыжовник”, “Человек в футляре”, “Дом с мезонином”, “Студент”, “Палата № 6″, “Черный монах”, “Мужики” и другие. Одним из последних чеховских произведений стал рассказ “Невеста” .