В рассказах 90-х годов Чехов по-прежнему исследует жизнь не в общих явлениях, а в ее частных выражениях в сфере быта. На первый взгляд, мелкие и неважные темы выводят к социальноисторическим обобщениям. Чехов пишет об интеллигентах, их иллюзиях и заблуждениях, о несостоятельности их жизненных программ. Это ярко проявилось в его трилогии «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви». Герои ее «связаны скрытой общностью»: гимназический учитель Беликов с его девизом «как бы чего не вышло» свел свою жизнь к следованию инструкциям и указам; чиновник Чимша-Гималайский подчинил жизнь идее приобрести собственность — имение с крыжовником.
Алехин, который любил, не смог переступить через привычные представления, и погибла сама любовь. Каждый из героев подчиняет жизнь узкой программе, заключает ее в футляр.
Образ учителя греческого языка Беликова разработан гротескно. «Футлярность» определяет все, что его окружает: вся мебель в чехлах, сам в любую погоду в калошах и с зонтиком, в темных очках и с ватой в ушах. Футляр — это способ спрятаться от жизни, уйти от принятия решений. Беликов слаб, робок, одинок. Он патологически боязлив. Поэтому он учит мертвому древнегреческому языку, поэтому он во всем следует указам и инструкциям. Однако этот «человек в футляре» странным образом держит в моральном подчинении весь город. Его зловещий облик витает над всеми делами и разговорами горожан. Смерть Беликова — это обретение вечного футляра, недаром он «лежал в гробу почти счастливый». Образ «человека в футляре» стал символом стремления спрятаться от жизни. В рассказе Чехов дал гротескную характеристику поведения интеллигенции в конце 90-х годов.
В рассказе «Крыжовник» чиновник Чимша-Гималайский осуществил фанатическую мечту жизни — купил усадьбу, в которой он хотел развести крыжовник. Маленький чиновник, солдатский сын, перерождается. Став собственником, он рассуждает о необходимости телесных наказаний для крестьян, превращается в тупого обывателя. Чехов рисует его гротескно: он похож на свинью, на свиней похожи его толстая собака и толстая кухарка. Фанатичная идея, которой подчинил жизнь, в общем, неплохой человек, — это тоже футляр, сковывающий свободный дух.
Такой же футляр в виде оторванных от реальной жизни консервативных представлений о грехе и добродетели губит любовь в рассказе «О любви».
В трилогии главная тема — это неправильно понятые смысл и цель жизни, приведшие к опошлению и нравственному перерождению героев. Анатомию опустошения и гибели человеческой души особенно ярко Чехов показал в рассказе «Ионыч».
Герой проходит три этапа в своей жизни, каждый из которых характеризуется повторяющимися, но претерпевающими изменения деталями.
Дмитрий Ионыч Старцев приезжает врачом в земскую больницу с высокими идеалами служения народу. Он не лишен романтического восприятия жизни, любит музыку, мечтает, влюбляется. Он способен чувствовать красоту лунной ночи, остро переживать.
Вначале он даже не берет за лечение денег у бедняков. Он и сам не богат — в город ходит пешком. Когда Котик отказала Старцеву, он при всей казавшейся пылкости и глубине любви страдал три дня, а потом утешился и думал только, что любовь приносит ненужные хлопоты.
Чехов не говорит подробно о годах жизни Старцева, а расставляет только основные вехи.
Герой, прежде отличавшийся от жителей города возвышенными мечтаниями и горячими чувствами, привыкает к размеренной, полусонной жизни обывателей. Они больше не раздражают Старцева. Они не изменились, но меняется сам герой. Он теперь уже берет деньги со всех больных, перестает спорить, покупает пару лошадей. Ему лень любить, и он думает: «Хорошо, что я тогда не женился». Называют его теперь Дмитрий Ионыч.
Моральное опустошение завершается тем, что доктор Старцев превращается в Ионыча — ленивого, разжиревшего, лишенного живых мыслей обывателя. Он теперь берет не только деньги, но и все, что приносят больные; ездит на тройке с бубенчиками и кучером на козлах; по вечерам считает деньги, рассматривает дома, назначенные на продажу. Круг его интересов теперь — только богатство, хотя он сам не знает, зачем ему одному столько денег. Ни желаний, ни мечты у Ионыча уже нет. Процесс деградации личности завершен.
Чехов показывает, что среда, окружение, обывательские нравы оказывают влияние на человека, но это лишь усугубляющие факторы. Основная же причина опустошения героя — в нем самом, в его неспособности к сопротивлению, противостоянию. М. Бахтин писал, что «человек или больше своей судьбы, или меньше своей человечности». Герои Чехова не дорастают до самих себя, это несвершившиеся люди.