Существует много версий. Я читал только о двух.
Первая – первоначально фамилия “Чацкий” писалась “Чадский”, согласитесь, слышится отзвук фамилии знаменитого мыслителя П. Я. Чаадаева.
Вторая – после издания “Горя от ума” в Петербурге в критике начались споры о том, отрицательный это автопортрет или положительный.
Пушкин не был сторонником этих версий.
Из двух писем, написанных с интервалом в несколько месяцев, заметна перемена отношения Пушкина к главному герою грибоедовской комедии – Чацкому. Однажды в 1825 году Пушкин писал в письме Вяземскому о Чацком: “…много ума и смешного в стихах, но во всей комедии ни плана, ни мысли главной, ни истины. Чацкий совсем не умный человек – но Грибоедов очень умен”.
Но уже несколько месяцев спустя он писал Бестужеву: “В комедии “Горе от ума” кто главное действующее лицо? Ответ: Грибоедов. А знаешь ли, что такое Чацкий? Пылкий, благородный и добрый малый, проведший очень много времени с очень умным человеком и напитавшийся его мыслями, остротами и сатирическими замечаниями. Кстати, Евгения Онегина в письмах друзьям Пушкин тоже пару раз назвал “добрый малый”, поэтому мне кажется, что Александр Сергеевич считал Чацкого духовно близким Грибоедову и своему герою.