Родился в семье священника. В девятилетнем возрасте поступил в духовную семинарию в Москве. В 1780 году перешел в гимназию при Московском университете, в 1782 поступил в Московский университет, который окончил в 1785 году. Печататься Бобров начал с 1784 года.
После окончания университета переезжает в Петербург. В 1787 году определяется в “канцелярию Сената к герольдмейстерским делам”. Работал переводчиком в государственной Адмиралтейств-коллегии и состоял в Комиссии о составлении законов. С 1792 служил в Черноморском адмиралтейском управлении у адмирала Н. С. Мордвинова, около десяти лет провел на юге России.
В 1800-х годах Бобров печатался в изданиях, близких к Вольному обществу любителей словесности, наук и художеств (“Северный вестник”, “Лицей”, “Цветник”), а в 1807 году был официально принят в число сотрудников общества. В 1805 году участвовал в спорах о языке на стороне “архаистов” (Происшествие в царстве теней, или Судьбина российского языка), что предопределило негативное отношение к нему в стане “карамзинистов”, где он был прозван “Бибрисом” (от лат. bibere – пить). Этими эпиграмматическими отзывами ( П. А. Вяземского, К. Н. Батюшкова и А. С. Пушкина, называвшего его “тяжелым Бибрусом”) имя Боброва спасено от забвения.
Это был писатель действительно тяжелый, о чем дают достаточное понятие самые названия его огромных книг, например, “Рассвет полночи, или Созерцание славы, торжества и мудрости порфироносных, браненосных и мирных гениев России, с исследованием дидактических, эротических и других разного рода в стихах и прозе опытов”. Кроме больших поэм (“Таврида, или Мой летний день в Таврическом Херсонесе”, упомянутый “Рассвет полночи”, “Древняя ночь вселенной, или Странствующий слепец”), Бобров писал и переводил оды, морально-дидактические сочинения; английской литературой он заинтересовался один из первых в России. Он был мистик, но мистицизм его был светлый и гуманный; мистическое чувство питалось в нем, в том числе, литературой, развившей в нем любовь к символизации, в которой он нередко доходил до преувеличений и крайностей.
Его поэтическое дарование отмечали многие современники, в частности, Крылов в 1822 году писал о “своевольном и необузданном” “гении Боброва”. По словам Жихарева, Державин “был в восторге от Боброва”. Кюхельбекер говорил о “величии” его таланта. Однако, наряду с подобными оценками, встречались и прямо противоположные: задолго до Вяземского, Батюшкова и Пушкина над ним издевались Сумароков, пародировавший его манеру (в “Оде в громко-нежно-нелепо-новом вкусе”), и Радищев, с насмешкой упоминающий о нем в своей поэме “Бова”. Но современники не сумели оценить в Боброве литературного теоретика с твердыми и даже прозорливыми взглядами. В те времена Бобров почувствовал, как тяжела борьба между замыслом и словесным воплощением. “Язык легок, но сколь обманчив! Вещь, проходя чрез слух, нередко теряет правоту свою”, и смело создавал неологизмы, объясняя: “Обыкновенные и ветхие имена, кажется, не придали бы слову той силы и крепости, каковую свежие, смелые и как бы с патриотическим старанием изобретенные имена”. Из множества изобретенных им слов, большей частью неуклюже-сложных и безвкусных, некоторые, однако, вошли в обиходную и литературную речь; особенно охотно пользовался он славянизмами, что привлекло к нему симпатии А. С. Шишкова и сделало его посмешищем карамзинистов. Он утверждал, что “рифма никогда еще не должна составлять существенной музыки в стихах”, и что она, “часто служа будто некоторым отводом прекраснейших чувствований и изящнейших мыслей, почти всегда убивает душу сочинения”, если автор делает ей лишние уступки. Задолго до Бенедиктова, Бальмонта и символистов конца XIX века. Бобров ощущал тоску по “неслыханным звукам” и “неведомом языке” и первый заговорил о красоте белого стиха.
В конце жизни много пил, жил в бедности. Скончался от чахотки 22 марта (3 апреля) 1810 года в Петербурге. Погребен на Волковом кладбище в Петербурге.