После смерти отца в 1859 году переехал в Москву, где в 1865 году окончил 4-ю гимназию (с золотой медалью) и учился на юридическом факультете Московского университета. В 1869 году продолжил обучение в Петербургском университете, который окончил в 1871 году кандидатом прав. Служил (с перерывами) в Государственной канцелярии. В 1889 году – управляющий государственным дворянским и крестьянским поземельными банками. С 1895 года возглавлял личную канцелярию императрицы Марии Федоровны.
Литературную деятельность начал в середине 1870-х годов, в “Деле” и “Вестнике Европы”. В 1873 году сблизился с В. В. Стасовым, стал завсегдатаем его музыкальных собраний. При содействии Стасова опубликовал поэму “Гашиш” (1875), которая вызвала многочисленные рецензии, в том числе и сдержанный отклик И. С. Тургенева. Был близким другом и творческим единомышленником М. П. Мусоргского. На стихи Голенищева-Кутузова композитор написал вокальные циклы “Без солнца” (1874) и “Песни и пляски смерти” (1875-77), балладу “Забытый” (1874), романс “Видение” (1877). Драматическую хронику “Смута” (1879) написал под впечатлением “Бориса Годунова” Мусоргского.
После женитьбы (1876) образ жизни Голенищева-Кутузова изменился. Живя в Тверской губернии, он увлекся уездной дворянской деятельностью и хозяйственными делами. В стихотворном сборнике “Затишье и буря” (1878) и в сборнике “Стихотворения” (1884) преобладают религиозно-мистические настроения, призывы к созерцанию и покою. В 1880-е годы Голенищев-Кутузов в Петербурге – центральная фигура салонно-аристократических литературных кругов (в т. ч. “пятниц” К. К. Случевского). В 1894 вышло собрание стихотворений Голенищева-Кутузова в двух томах. В 1904-05 годах работал над трилогией в прозе “Даль зовет. Из воспоминаний скитальца” (не окончена), которая содержит мысли о прошлом и современном состоянии европейской цивилизации, “неприемлемой для России”. Он полагал, что идеи французской революции, “взятые напрокат”, вносят в жизнь русского народа “лишь борьбу, смуту и разорение”.
В 1912 году выпустил сборник стихотворений “На закате” и прозаический сборник “На летучих листках”, окрашенные пессимистическим философствованием, фатализмом и пессимизмом по поводу будущего России. В 1914 году вышло посмертное собрание сочинений Кутузова в 4 томах.
В советское и постсоветское время сочинения Голенищева-Кутузова не переиздавались. Дореволюционные издания его творческого наследия ныне представляют библиографическую редкость.