Родился в семье бригадира Василия Денисовича Давыдова (1747-1808), служившего под командованием А. В. Суворова, в Москве. Из древнего дворянского рода, ведущего свою историю от татарского мурзы Минчака, выехавшего в Москву в начале XV века. Значительная часть детских лет его прошла в военной обстановке в Малороссии и на Слобожанщине, где служил его отец, командовавший полтавским легкоконным полком, и была родина его матери, дочери харьковского генерал-губернатора Е. Щербинина. Денис рано приобщился к военному делу, хорошо выучился верховой езде. Но его постоянно мучило то, что он был маленького роста, курносый и некрасивый.
В конце XVIII столетия по всей России гремела слава великого Суворова, к которому и Денис относился с необычайным почтением. Однажды, когда мальчику было девять лет, ему довелось увидеть знаменитого полководца, тот приехал к ним в имение, в гости. Александр Васильевич оглядев двух сыновей Василия Денисовича сказал, что Денис, «этот удалой, будет военным, я не умру, а он уже три сражения выиграет», а Евдоким-пойдет по гражданской службе. Эта встреча запомнилась Денису на всю жизнь.
После смерти Екатерины II и восшествии на престол Павла I, который не любил Суворова, благополучию Давыдовых пришел конец. Проведенная ревизия Полтавского полка, которым командовал отец, обнаружила недостачу в 100 тысяч рублей и Давыдова старшего уволили и по суду обязали выплатить эту сумму. Хотя его вина была только в том, что он положился на честность своих интендантов. Пришлось продать имение. Со временем, выбравшись из долгов, отец купил небольшую подмосковную деревню Бородино около Можайска. Во время Бородинского сражения деревня вместе с барским домом сгорела. Отец решил определить сыновей в соответствии со словами Суворова — Дениса в кавалергарды, а его брата Евдокима в архив Иностранной коллегии.
В 1801 году Давыдов поступил на службу в гвардейский кавалергардский полк, находившийся в Петербурге, хотя, когда Денис только явился определяться в полк, дежурный офицер наотрез отказался его принять из-за его маленького роста. Тем не менее, Денис добился, чтобы его приняли: за обаяние, остроумие и скромность очень его вскоре полюбили офицеры полка и составили ему протекцию. 28 сентября 1801 года он стал эстандарт-юнкером. «Вскоре стараньями князя Бориса Четвертинского, с которым Денис подружился прежде, и других приятелей Каховского столь заботившее Дениса дело было улажено.» Вид у него после облачения в форму был, конечно, презабавный. Позднее в автобиографии он и сам весело обрисует себя в сей знаменательный час (снова ведя речь о собственной персоне в третьем лице): «Наконец привязали недоросля нашего к огромному палашу, опустили его в глубокие ботфорты и покрыли святилище поэтического его гения мукою и треугольною шляпою». Александр Михайлович Каховский взялся за восполнение пробелов в образовании Давыдова. Он составил для Дениса специальную учебную программу, подобрал книги по самым различным отраслям знаний — от военной истории, фортификации и картографии до экономических теорий английских экономистов и российской словесности. В сентябре 1802 года Давыдов был произведен в корнеты, в ноябре 1803 — в поручики. В это же время начал писать стихи и басни, и в баснях стал очень едко высмеивать первых лиц государства.
Из-за сатирических стихов последовал перевод Дениса из гвардии в Гродненский гусарский полк с дислокацией в Подольской губернии на Украине с переименованием в ротмистры («старая гвардия», к коей относился Кавалергардский полк имела преимущество перед армейцами на два чина). Так с кавалергардами поступали очень редко и только за большие провинности — трусость в бою, казнокрадство или шулерство в картах. Однако, Денису в гусарах понравилось. Там он познакомился с героем своих «зачашных песен» поручиком Бурцевым. Лихие пирушки, буйные шутки — все это он теперь воспевал в своих «зачашных песнях», оставив писание басен.
Плохо было только то, что Денис Давыдов чуть было не пропустил первую войну с Наполеоном. Гвардия принимала участие в сражениях с французами, а его гусарский полк — нет. Молодой кавалерийский офицер, мечтавший о ратных подвигах и славе, был вынужден оставаться в стороне от этих событий, в то время как его брат Евдоким, бросив гражданскую службу в Иностранной коллегии, поступил в кавалергарды и успел прославиться под Аустерлицем. Евдоким был тяжело ранен (пять сабельных, одна пулевая и одна штыковая рана) и попал в плен. Наполеон, навещая лазарет, где лежал Евдоким, имел с ним беседу. Эту беседу описали все европейские газеты.
Денис во что бы то ни стало решил попасть на фронт. В ноябре 1806 года Давыдов ночью проник к фельдмаршалу М. Ф. Каменскому, назначенному в это время главнокомандующим русской армии. Каменский, маленький, сухонький старичок в ночном колпаке, чуть не умер от страха, когда перед ним появился Денис и потребовал отправить его на фронт. Только все это оказалось зря, так как Каменский всего неделю командовал армией. Он был снят, так как помутился рассудком. Вышел к войску в заячьем тулупе, в платке и заявил: «Братцы, спасайтесь кто как может…». По одной из версий, он спятил после появления перед ним ночью Дениса Давыдова.
Но, слава о таком отчаяном гусаре дошла до Марии Антоновны Нарышкиной, фаворитки государя. И она помогла ему в его желании воевать. В начале 1807 года он был назначен адъютантом к генералу П. И. Багратиону. В свое время Давыдов в одном из стихов вышутил длинный нос Багратиона и поэтому немножко побаивался первой встречи с ним. Багратион, завидев Дениса, сказал присутствующим офицерам: «вот тот, кто потешался над моим носом». На что Давыдов, не растерявшись, ответил, что писал о его носе только из зависти, так как у самого его практически нет. Шутка Багратиону понравилась. И он часто, когда ему докладывали, что неприятель «на носу», переспрашивал: «На чьем носу? Если на моем, то можно еще отобедать, а если на Денисовом, то по коням!».
Уже с 24 января 1807 года Денис Давыдов участвовал в боях с французами. В сражении при Прейсиш-Эйлау он находился при Багратионе, который появлялся со своим адъютантом на самых опасных и ответственных участках. Один бой по мнению Багратиона был выигран только благодаря Давыдову. Он в одиночку бросился на отряд французских улан и те, преследуя его, отвлеклись и упустили момент появления русских гусар. За этот бой Денис получил орден Святого Владимира IV степени, бурку от Багратиона и трофейную лошадь. В этой и других битвах Давыдов отличился исключительной храбростью, за что был награжден орденами и золотой саблей.
В самом конце кампании Давыдову довелось увидеть Наполеона. Тогда в Тильзите заключался мир между французским и русским императорами, и многие его не одобряли. Багратион сказался больным и послал вместо себя Давыдова.
Зимой 1808 г. состоял в русской армии, действовавшей в Финляндии, прошел вместе с Кульневым до Улеаборга, занял с казаками о-в Карлоэ и, возвратясь к авангарду, отступил по льду Ботнического залива.
В 1809 г., состоя при кн. Багратионе, командовавшем войсками в Молдавии, Давыдов участвовал в различных боевых операциях против турок, а затем, когда Багратион был сменен гр. Каменским, поступил в авангард молдавской армии под начальство Кульнева.
При начале войны 1812 г. Давыдов состоял подполковником в Ахтырском гусарском полку и находился в авангардных войсках ген. Васильчикова. 21 августа 1812 года в виду деревни Бородино, где он вырос, где уже торопливо разбирали родительский дом на фортификационные укрепления, за пять дней до великого сражения Денис Васильевич и предложил Багратиону идею партизанского отряда. Эту идею он позаимствовал у гверильясов (испанских партизан). Наполеон не мог с ними справиться до тех пор, пока они не объединились в регулярную армию. Логика была простая: Наполеон надеясь победить Россию за двадцать дней — на столько и взял с собой провианта. И если отбирать обозы, фураж и ломать мосты, то это создаст ему большие проблемы.
Приказ Багратиона о создании летучего партизанского отряда был одним из его последних перед Бородинским сражением, где он был смертельно ранен. В первую же ночь отряд Давыдова из 50 гусар и 80 казаков попал в засаду устроенную крестьянами и Денис чуть не погиб. Крестьяне плохо разбирались в деталях военной формы, которая у французов и русских была похожей. Тем более, офицеры говорили как правило по-французски. После этого Давыдов надел мужицкий кафтан и отпустил бороду (на портрете кисти А. Орловского (1814 г.) Давыдов одет по кавказской моде: чекмень, явно нерусская шапка, черкесская шашка). Со 50 гусарами и 80 казаками в одной из вылазок он умудрился взять в плен 370 французов, отбив при этом 200 русских пленных, телегу с патронами и девять телег с провиантом. Его отряд за счет крестьян и освобожденных пленных быстро разрастался.
Быстрые его успехи убедили Кутузова в целесообразности партизанской войны, и он не замедлил дать ей более широкое развитие и постоянно присылал подкрепления. Второй раз Давыдов видел Наполеона, когда он со своими партизанами находился в лесу в засаде, и мимо него проехал дормез с Наполеоном. Но у него в тот момент было слишком мало сил, чтобы напасть на охрану Наполеона. Наполеон ненавидел Давыдова люто и приказал при аресте расстрелять Дениса на месте. Ради его поимки выделил один из лучших своих отрядов в две тысячи всадников при восьми обер-офицерах и одном штаб-офицере. Давыдов, у которого было в два раза меньше людей, сумел загнать отряд в ловушку и взять в плен вместе со всеми офицерами.
Одним из выдающихся подвигов Давыдова за это время было дело под Ляховым, где он вместе с другими партизанами взял в плен двухтысячный отряд генерала Ожеро; затем под г. Копысь он уничтожил французское кавалерийское депо, рассеял неприятельский отряд под Белыничами и, продолжая поиски до Немана, занял Гродно. Наградами за кампанию 1812 года Денису Давыдову стали ордена Св. Владимира 3 степени и Св. Георгия 4 степени — «Ваша светлость! Пока продолжалась Отечественная война, я считал за грех думать об ином чем, как об истреблении врагов Отечества. Ныне я за границей, то покорнейше прошу вашу светлость прислать мне Владимира 3-й степени и Георгия 4-го класса» писал Давыдов фельдмаршалу М. Кутузову после перехода границы.
С переходом границы Давыдов был прикомандирован к корпусу генерала Винцингероде, участвовал в поражении саксонцев под Калишем и, вступив в Саксонию с передовым отрядом, занял Дрезден. За что был посажен генералом Винцингероде под домашний арест, так как взял город самовольно, без приказа. По всей Европе о храбрости и удачливости Давыдова слагали легенды. Когда русские войска входили в какой-нибудь город, то все жители выходили на улицу и спрашивали о нем, чтобы его увидеть.
За бой при подходе к Парижу, когда под ним было убито пять лошадей, но он вместе со своими казаками все же прорвался сквозь гусар бригады Жакино к французской артиллерийской батарее и, изрубив прислугу, решил исход сражения — Давыдову присвоили чин генерал-майора.
После Отечественной войны 1812 года у Дениса Давыдова начались неприятности. Вначале его отправили командовать драгунской бригадой, которая стояла под Киевом. Как всякий гусар, Денис драгун презирал. Затем ему сообщили, что чин генерал-майора ему присвоен по ошибке, и он полковник. И в довершение всего, полковника Давыдова переводят служить в Орловскую губернию командиром конно-егерской бригады. Это стало последней каплей, так как он должен был лишиться своих гусарских усов, своей гордости. Егерям усы не полагались. Он написал письмо царю, что выполнить приказ не может из-за усов. Денис ждал отставки и опалы, но царь, когда ему докладывали, был в хорошем расположении духа: «Ну что ж! Пусть остается гусаром.» И назначил Дениса в гусарский полк с… возвращением чина генерал-майора.
В 1814 году Давыдов, командуя Ахтырским гусарским полком, находился в армии Блюхера, участвовал с нею во всех крупных делах и особенно отличился в сражении при Ла-Ротьере.
В 1815 году Денис Давыдов избирается в члены «Арзамаса» с прозвищем «Армянин». Вместе с Пушкиным и Вяземским он представляет в Москве отделение арзамасского кружка. После распада «Бесед» полемика с шишковистами закончилась, и в 1818 году «Арзамас» распался. В 1815 году Давыдов занимал место начальника штаба сначала в 7-м, а потом в 3-м корпусе.
В 1827 году с успехом действовал против персов.
Последняя его кампания была в 1831 году — против польских мятежников. Сражался хорошо. «Боевые заслуги Давыдова были уважены на этот раз, как, пожалуй, ни в одну прежнюю войну. Кроме ордена Анны 1-го класса, врученного ему за взятие Владимира-Волынского, он за упорный бой у Будзинского леса, где ему, кстати, вновь пришлось скрестить оружие с известным еще по 1812 году противником — польским генералом Турно, получил чин генерал-лейтенанта; «за отличное мужество и распорядительность» во время горячего сражения у переправ на Висле Давыдову был пожалован орден св. Владимира 2-й степени; и к этому за всю польскую кампанию еще прусский знак отличия «Virtuti militari» 2-го класса».Уезжая из армии, Денис Васильевич твердо знал, что закончил свою последнюю в жизни кампанию. Более воевать он не собирался. Взять снова в руки свою испытанную гусарскую саблю его теперь могла заставить лишь смертельная угроза любезному отечеству. Однако такой угрозы в обозримом будущем вроде бы, слава богу, не предвиделось.
Первый раз Давыдов влюбился в Аглаю Антонову. Но, она предпочла выйти замуж за его двоюродного брата — высоченного драгунского полковника. Потом он влюбился в юную балерину — Татьяну Иванову. Несмотря на то, что Денис часами стоял под окнами балетного училища, она вышла замуж за своего балетмейстера. Давыдов очень сильно переживал по этому поводу.
Проходя службу под Киевом Давыдов в очередной раз влюбился. Его избранницей стала киевская племянница Раевских — Лиза Злотницкая. В это же время Общество любителей российской словесности избрало его своим действительным членом. Он был очень горд, так как сам называть себя поэтом не осмеливался до этого. Непременным условием родителей Лизы было, что Денис исхлопочет у государя казенное имение в аренду (это была форма государственной поддержки лиц небогатых, но отличившихся на службе). Давыдов поехал в Петербург, хлопотать. Очень сильно помог В. А. Жуковский, который Давыдова просто обожал. С его помощью достаточно быстро Давыдову было предоставлено «в связи с предстоящей женитьбой» в аренду казенное имение Балты, приносившее шесть тысяч рублей в год.
Но тут он получил новый удар. Пока он хлопотал в Петербурге, Лиза увлеклась князем Петром Голицыным. Князь был картежник и кутила, к тому же его недавно выгнали из гвардии за какие-то темные дела. Но, был необычайно красив. Давыдову был дан отказ. Причем Лиза даже не захотела с ним увидеться, передав отказ через отца.
Давыдов очень тяжело переживал отказ Лизы. Все его друзья принялись спасать его и для этого подстроили ему встречу с дочерью покойного генерала Николая Чиркова Софьей. Она была по тем временам уже в зрелом возрасте — 24 года. Но друзья наперебой ее нахваливали. Миловидна, скромна, рассудительна, добра, начитанна. И он решился. Тем более ему уже было 35 лет. Но, свадьба чуть не расстроилась, так как мать невесты узнав про его «зачашные песни» велела отказать Давыдову как пьянице, беспутнику и картежнику. Друзья покойного мужа еле ее уговорили, объяснив, что генерал Давыдов в карты не играет, пьет мало — а это только стихи. Ведь он поэт! В апреле 1819 года Денис обвенчался с Софьей.
Как только Софья начала рожать ему детей, у Дениса пропало желание тянуть военную лямку. Он хотел находиться дома, возле жены. Давыдов то и дело сказывался больным и уходил в многомесячные отпуска. Даже кавказская война, куда он был направлен под началом генерала Ермолова, его не увлекла. Он пробыл в действующей армии всего два месяца, а затем выпросил у Ермолова шестинедельный отпуск для поправки здоровья. Заехав для вида на минеральные воды, разослав для убедительности несколько писем о своей болезни (в том числе и Вальтеру Скотту), он помчался на Арбат в Москву, где его в то время ждали уже три сына и беременная в очередной раз Софья. Всего в браке Дениса и Софьи родилось девять детей.
После польской компании, когда ему было 47 лет и он только и думал о покое, от него наконец отстали. В отставку правда ему так и не дали уйти, но не трогали и вся его служба ограничивалась ношением генерал-лейтенантского мундира.
Последние годы жизни Д. В. Давыдов провел в селе Верхняя Маза, принадлежавшей жене поэта, Софье Николаевне Чирковой. Здесь он продолжал заниматься творчеством, вел обширную переписку с А. Ф. Воейковым, М. Н. Загоскиным, А. С. Пушкиным, В. А. Жуковским, другими писателями и издателями. Бывал в гостях у соседей — Языковых, Ивашевых, А. В. Бестужева, Н. И. Поливанова. Посещал Симбирск. Выписывал книги из-за границы. Охотился. Писал военно-исторические записки. Занимался воспитанием детей и домашним хозяйством: выстроил винокуренный завод, устроил пруд и т. д. Одним словом жил в свое удовольствие.
Но, в 1831 году поехал навестить сослуживца в Пензу и без памяти влюбился в его племянницу 23-летнию Евгению Золотареву. Он был на 27 лет старше ее. Несмотря на то, что он очень любил свою семью, ничего не мог с собой поделать. Скрыть тоже не получилось. Этот страстный роман продолжался три года. Потом Евгения вышла замуж за первого попавшегося жениха, а Денис, отпустив возлюбленную в этот раз легко, без мук, вернулся в семью. 22 апреля 1839 года около 7 часов утра на 55-м году жизни Денис Васильевич скоропостижно скончался апоплексическим ударом в своем имении Верхняя Маза. Прах его был перевезен в Москву и погребен на кладбище Новодевичьего монастыря. Жена, Софья Николаевна пережила Дениса более чем на 40 лет.