Рано осиротел, воспитывался родственниками в Симбирске и Москве. Учился в Московском университетском Благородном пансионе (1811-1812), затем в Московском университете (1813-1817). С 1811 был зачислен в Московский архив Коллегии иностранных дел.
С 1812 был знаком с Н. М. Карамзиным. Живя в 1815-1820 в доме И. И. Дмитриева, познакомился с В. А. Жуковским, П. А. Вяземским, Д. В. Давыдовым, А. Ф. Воейковым, В. Л. Пушкиным, В. В. Измайловым, Д. В. Дашковым.
Организовал в подражание литературному обществу «Арзамас» литературное «Общество громкого смеха» (1816-1820), в котором участвовал среди прочих С. Е. Раич. С середины 1820-х годов сблизился с кругом С. Т. Аксакова, М. Н. Загоскина, А. И. Писарева, Ф. Ф. Кокошкина.
В 1825 прекратил службу в Московском архиве Коллегии иностранных дел. Был чиновником особых поручений при московском генерал-губернаторе, затем судьей Московского надворного суда, занимал другие должности. Камергер (1831), действительный тайный советник (1839).
Дебютировал в печати переводом с французского языка жизнеописания «Младший Плиний» в сборнике «В удовольствие и пользу» (ч. 2, 1811). Состоял членом-сотрудником (с 1816), действительным членом (с 1820) Общества любителей российской словесности. В 1824 избран членом Вольного общества любителей российской словесности.
Стихи и статьи публиковал в «Трудах Общества любителей российской словесности», в журналах «Вестник Европы» и «Сын отечества», участвовал в альманахе А. А. Бестужева и К. Ф. Рылеева «Полярная звезда» (на 1824 год).
Переводил стихотворения Ф. Шиллера, Ж. Делиля, басни Ж. П. Флориана.
Известность принесли литературно-критические выступления против понимания Вяземским романтизма и народности (1824), затем против высокой оценки Н. А. Полевым комедии А. С. Грибоедова «Горе от ума» (1825), критический разбор 4-й и 5-й глав романа А. С. Пушкина «Евгений Онегин» (1828).
С конца 1820-х годов элегии, оды, басни, псалмы, эпиграммы, также рецензии и статьи на религиозно-философские темы печатал в журналах «Московский вестник», «Атеней», позднее с начала 1840-х — в журнале «Москвитянин». Был литературным противником В. Г. Белинского и объектом критики Н. А. Добролюбова.
В 1830 выпустил первый сборник «Стихотворения» (Москва), в который помимо элегий, басен, переложений псалмов вошли переводы Шиллера, Гете, Маттиссона. Автор пародийных перепевов баллад Жуковского «Двенадцать сонных статей» (сатира на Каченовского и Сенковскиого), «Новая Светлана» (сатира на Полевого), «Петербуржская Людмила» (сатира на Краевского и Белинского).
Творческими удачами Дмитриева — переводчика считаются переводы Горация «Наука поэзии, или Послание к Пизонам» (1853) и «Сатиры Квинта Горация Флакка» (1858).
Мемуарная книга «Мелочи из запаса моей памяти» (отдельное издание 1854) дает ценную картину московского литературного быта первой трети XIX века.