Сергей Андреевский родился в 1847 году, в Екатеринославской губернии, в талантливой дворянской семье. У него был брат-близнец Михаил. Сергей окончил гимназию с золотой медалью. В 1865 году братья вместе поступили в Харьковский университет: Сергей на юридическое отделение, а Михаил на математическое. В 1869 году Сергей Андреевский окончил курс и поступил на службу по судебному ведомству.
Михаил в 24 года стал доктором «чистой» математики и профессором Варшавского университета, написал и издал несколько оригинальных работ. Он был талантливым математиком, но его таланту не суждено было раскрыться в полной мере — в возрасте 32 лет брат Сергея скончался.
В молодости Сергей Андреевский сошелся с Анатолием Федоровичем Кони, будущим знаменитым юристом, в 1869-70 годах работал под его непосредственным началом. Кони стал для Андреевского на всю жизнь путеводной звездой. В это же время Андреевский женился на дочери провинциального отставного капитана, изрядно испортив свои отношения с семьей этим неравным браком.
В 1878 году, состоя товарищем прокурора Санкт-Петербургского окружного суда, отказался выступить обвинителем по делу Веры Засулич. Дело было явно политическим, присяжные оправдали Засулич, на прокуроров Андреевского и Жуковского началась травля в прессе («Хороши прокуроры» — писал, в частности, государственный секретарь Е. А. Перетц), оба они были изгнаны из прокуратуры.
Вскоре, записавшись в число присяжных поверенных Санкт-Петербургской судебный палаты, Андреевский быстро составил себе репутацию одного из самых блестящих уголовных защитников. Чрезвычайно изящный оратор, Андреевский всегда давал тонкие психологические портреты своих клиентов и старался воздействовать на чувство присяжных заседателей. Художественно обработанные речи Андреевский принадлежат к наиболее выдающимся образцам русского судебного красноречия. «Защитительные речи» Андреевского выдержали 3 издания (первое СПб., 1891).
После издания речи Андреевского зачитывались молодыми адвокатами буквально до дыр, в провинции недобросовестные юристы их часто цитировали, нередко выдавая за свои. Автор относился к такому плагиату спокойно и философски: «Что может быть утешительнее?! Я убедился, что речь, сказанная мною более двадцати лет тому назад, еще молода и свежа, когда я уже стар». Андреевский радовался, что речь, сказанная им однажды в защиту одного подсудимого, может помочь и другим.
Литературную деятельность Андреевский начал для поэта очень поздно — в 30 лет и притом совершенно случайно, заинтересовавшись одним стихотворением Мюссе, которое ему захотелось передать в русском переводе. До тех пор он не написал ни одного стиха. Это объясняется тем, что пора юности поэта, по его автобиографическому заявлению, совпала «с разгаром писаревского влияния», которое его «надолго отбросило от прежних литературных кумиров». Начав с переводов, Андреевский вскоре перешел к оригинальным стихотворениям, которые помещал по преимуществу в «Вестнике Европы».
В 1886 году он издал сборник своих стихов, в состав которого входят 3 поэмы («На утре дней», «Мрак» , «Обрученные») и, наряду с оригинальными стихотворениями, ряд переводов из Мюссе, Бодлера, Эдгара По и др. От идей недавнего поклонника Писарева в этом сборнике нет уже ни малейшего следа. Эпиграф его взят из Эдгара По: «Красота — единственно законная область поэзии; меланхолия — наиболее законное из поэтических настроений». Весь сборник есть строгое воплощение этого девиза. В нем нет ни одного стихотворения с общественною подкладкою; поэт прямо сознается, что общественные инстинкты в нем замерли: «в моей груди, большой и грешной, о злобе дня заботы нет». Поэт с горечью относится к своим прежним воззрениям, в которых не видит ничего зиждущего.
Но новое настроение не дало ему бодрости. Усталость красною нитью проходит через все его произведения, лирические по преимуществу. Преждевременным старчеством душевным проникнут целый ряд мелких стихотворений Андреевского, в которых описывается, как он «окаменел», как «с грудью холодной» вспоминает о прошлом, как его «дни старости бесцветно серебрятся», как, «вялый и больной», он вступил «в туманы осени дождливой» и т. п.
Почти отказавшись от поэтической деятельности, Андреевский с конца 1880-х годов, редко, но заметно и интересно, выступал с небольшими, очень изящными и содержательными критическими этюдами и литературными портретами. Сильной стороной этюдов Андреевского является то, что они написаны не только «по поводу», как это часто бывало в русской критике того времени, но действительно задаются целью прежде всего обрисовать духовный облик разбираемого писателя. И Андреевскому часто удается такая задача, когда идет о писателе, в большей или меньшей мере душевно-созвучном критику-поэту.
Так, Андреевскому принадлежит честь обратного водворения на высокое место почти забытого Боратынского, хотя при этом критик впадает в совершенно неправильную полемику против Белинского, якобы умалившего значение Боратынского. Очень интересны этюды о Тургеневе и Лермонтове. Серьезной заслугой в свое время (1888) был этюд о «Братьях Карамазовых». Это одно из первых проявлений того нового понимания Достоевского, которое в 1890-х годах сменило прежнее, в общем довольно элементарное истолкование сложнейшего творчества этого гения. Вполне остаться в пределах непосредственного истолкования рассматриваемого писателя Андреевскому, однако, не удается. Слишком для этого он полон вражды к некогда увлекавшей его писаревщине и вообще к публицистическим стремлениям русской литературной мысли.
Сплошь и рядом истолкование Андреевского принимает полемически-одностороннее направление. Так, Тургенев для него только «задумчивый поэт земного существования», и именно тому, что он «поэт», Андреевский придает основное значение при оценке Тургенева, в творчестве которого, будто бы, «преобладающая задача — искание «красоты»». В Лермонтове он видит только «»гордого человека», огорченного своим божественным происхождением», который раз услыхав «звуки небес», уже не мог иметь интереса к «скучным песням земли». Поэтому он считает «фальшью» всякое желание связать Лермонтова с условиями его времени и даже в «Думе» видит «укор, который можно впредь до окончания мира повторять всякому поколению».
При общей вражде критика ко всякого рода «гражданственности», он, естественно, должен относиться отрицательно к Некрасову. И этюд о нем так и начинается словами: «Спорный поэт». Затем, однако, критик категорически говорит и о «необычайной даровитости» Некрасова и о том, что поэзия его была «горячей и грозной проповедью», что он «является истинным поэтом в тех случаях, когда излагает народные поэмы народным говором», что даже в сатирах его есть стихи, которые «могут быть названы вечными» и «по художественной правде равны лучшим пушкинским строкам». И в результате читатель приходит к выводу, что Некрасов, совершенно бесспорно, поэт очень большой.
Всего менее удался Андреевскому Гаршин. Внешне он анализирует его очень верно, и скелет творчества автора «Красного цветка» намечен у него вполне правильно; но души скорбного страдальца критик не уловил. То жгучее стремление к идеалу, в котором лежит тайна неотразимого обаяния повестей Гаршина, совсем не затронуло комментатора, с его равнодушием и порою даже враждой к общественности. Он анализирует героические стремления гаршинского творчества с тем же спокойствием, с каким разбирает технические детали гаршинской манеры, и не удивительно, что и читатель разбора доканчивает статью без всякого волнения. И это отсутствие страсти, это часто очень тонкое, но, вместе с тем, холодноватое и суховатое анализирование вполне гармонирует с нарядно-скорбной и усталой поэзией Андреевского и сливается в один общий литературный облик.