Действие происходит в одном из уездов средней полосы России. Николай Алексеевич Иванов, помещик, сидит у себя в саду и читает книгу. Миша Боркин, его дальний родственник и управляющий его имением, навеселе возвращается с охоты. Увидев Иванова, прицеливается в него из ружья, хохочет над своей шуткой, продолжает приставать к нему, требует выдать деньги для выплаты рабочим. Денег у Иванова нет, он просит оставить его в покое.
Показавшаяся в окне дома его жена Анна Петровна настроена игриво: “Николай, давайте на сене кувыркаться!” Иванов раздраженно отвечает, что ей вредно стоять на сквозняке, и советует закрыть окно. Боркин напоминает, что предстоит еще выплата процентов по долгу Лебедеву. Иванов собирается ехать к Лебедевым просить об отсрочке. Боркин вспоминает, что именно сегодня день рождения дочери Лебедева Саши. Он дает Иванову множество советов, как можно добыть кучу денег, – один авантюрнее другого.
Показываются дядя Иванова старый граф Шабельский и Львов, молодой врач. Шабельский, по обыкновению, брюзжит. Львов настроен серьезно: у Анны Петровны чахотка, ей необходим покой, а ее постоянно волнует изменившееся отношение к ней мужа. Львов упрекает Иванова в том, что его поведение убивает больную. Иванов признается доктору, что и сам он не в силах понимать себя, происшедшую с ним перемену. Он женился по страстной любви, а будущая жена его, еврейка, урожденная Сарра Абрамсон, ради него переменила веру, имя, бросила отца и мать, ушла от богатства. И вот прошло пять лет, она все еще любит его, а сам он не чувствует ни любви, ни жалости к ней, а какую-то пустоту, утомление. И снова повторяет, что не понимает, что делается с его душой. Ему тридцать пять лет, и он советует молодому доктору не выбирать в жизни незаурядных путей, а строить всю жизнь по шаблону.
Львову исповедь Иванова кажется лицемерной; оставшись один, он называет того Тартюфом, мошенником: о, он знает, зачем Иванов каждый вечер едет к Лебедевым. Шабельский и Анна Петровна упрашивают уезжающего Иванова не оставлять их, взять с собой. Графа раздраженный Иванов соглашается взять. Жене же признается, что дома ему мучительно тяжело, тоска – отчего, он сам не знает, и просит не удерживать его. Напрасно она пытается приласкаться, напоминает ему, как хорошо им жилось прежде. Иванов с дядей уезжают, грустная Анна Петровна остается. Но когда доктор пытается осуждать ее мужа, она горячо вступается за него. Ведь доктор не знал Иванова прежнего: это замечательный, сильный человек, который мог увлечь и увести за собой.
Не выдержав одиночества, она тоже собирается ехать туда, где сейчас Иванов.
Зал в доме Лебедевых, на именины Саши собрались гости. Хозяйка дома Зинаида Саввишна от скупости из угощения предлагает лишь “кружовенное варенье”, старик Лебедев часто вызывает лакея с рюмкой водки. Играют в карты, ведут пустые разговоры, сплетничают об Иванове: он, мол, женился на своей еврейке из корысти, но не получил ни копейки, оттого теперь несчастен и “беситься стал”. Одна Саша горячо возражает против клеветы: единственная вина Иванова, говорит она, в том, что у него слабый характер и что он слишком верит людям.
Появляются Иванов с Шабельским, потом шумный Боркин с фейерверками и бенгальскими огнями. Когда все уходят в сад, Иванов, продолжая разговор с Сашей, признается ей: “День и ночь болит моя совесть, я чувствую, что глубоко виноват, но в чем, собственно, моя вина, не понимаю. А тут еще болезнь жены, безденежье, вечная грызня, сплетни Я умираю от стыда при мысли, что я, здоровый, сильный человек, обратился не то в Гамлета, не то в Манфреда, не то в лишние люди Это возмущает мою гордость, стыд гнетет меня, и я страдаю…” Саша уверена, что она понимает Иванова Он одинок, ему нужен человек, которого бы он любил и который понимал бы его. Одна только любовь может обновить его. Иванов грустно усмехается: ему недостает только начать новый роман. “Нет, моя умница, не в романе дело”. Они уходят в сад, чуть позже появляются Анна Петровна и Львов. Доктор всю дорогу говорил о своей честности. Ей это скучно, она снова противопоставляет ему Иванова – такого, каким он был недавно: веселого, снисходительного к окружающим.
Когда немного погодя возвращаются Иванов и Саша, он растерян от ее признания в любви к нему: “Боже мой, я ничего не понимаю… Шурочка, не надо!” Но Саша с увлечением продолжает говорить о своей любви, и Иванов закатывается счастливым смехом: “Это значит начинать жизнь сначала?.. Снова за дело?” Их поцелуй видит вошедшая Анна Петровна. Иванов в ужасе восклицает: “Сарра!”
В доме Иванова Лебедев, Львов, Боркин – каждому нужно поговорить с ним о своем, Иванов же хочет, чтобы его оставили в покое. Лебедев предлагает ему тайком от Зюзюшки денег, Иванова же занимает совсем другое: “Что со мною?.. Я сам не понимаю”. И дальше, наедине с собой, вспоминает: “Еще года нет, как был здоров и силен, был бодр, неутомим, горяч… А теперь… утомился, не верю… Ничего я не жду, ничего не жаль…” Он не понимает, почему и за что разлюбил Сарру, любовь Саши кажется ему пропастью. И снова: “Не понимаю, не понимаю, не понимаю!”
Львов, вызвав Иванова на объяснение, говорит, что ему понятны его поступки и он готов назвать вещи настоящим их именем: Иванову нужна смерть жены, чтобы получить приданое за Сашей Лебедевой. Напрасно Иванов призывает его не быть столь самоуверенным: “Нет, доктор, в каждом из нас слишком много колес, винтиков и клапанов, чтобы мы могли судить друг о друге по первому впечатлению или по двум-трем внешним признакам…” Увидев входящую Сашу, доктор говорит Иванову: “Теперь уж, надеюсь, мы отлично понимаем друг друга!”
Иванова приезд Саши не радует, в их романе он видит “общее, избитое место: он пал духом и утерял почву. Явилась она, бодрая духом, сильная, и подала ему руку помощи…”. Но Саша действительно думает спасти Иванова. “Мужчины многого не понимают. Всякой девушке скорее понравится неудачник, чем счастливец, потому что каждую соблазняет любовь деятельная…” Пусть Иванов будет рядом с больной женой год, десять – она, Саша, не устанет ждать.
После ее ухода входит Анна Петровна, оскорбленная, она требует от мужа объяснения. Иванов готов признать себя глубоко виноватым перед ней, но когда он слышит от жены все то же толкование его поступков: “Все это время ты обманывал меня самым наглым образом Бесчестный, низкий человек! Ты должен Лебедеву, и теперь, чтобы увильнуть от долга, хочешь вскружить голову его дочери, обмануть ее так же, как меня”, – тут он не может выдержать. Он задыхается, просит ее замолчать, наконец у него вырывается ужасное, оскорбительное: “Замолчи, жидовка! Так знай же, что ты скоро умрешь Мне доктор сказал, что ты скоро умрешь…” И увидев, как на нее подействовали его слова, рыдая, хватает себя за голову: “Как я виноват! Боже, как я виноват!”
Прошло около года. За это время умерла Сарра, старика Шабельского Боркин сосватал за молодую богатую вдовушку. В доме Лебедевых приготовления к свадьбе Иванова и Саши.
Доктор Львов ходит взволнованный. Его душит ненависть к Иванову, он хочет сорвать с того маску и вывести на чистую воду. Не очень веселы Лебедев и Саша: и отец и дочь признаются друг другу, что в предстоящей свадьбе “что-то не то, не то!” Но Саша готова идти до конца: “Он хороший, несчастный, непонятый человек; я буду его любить, пойму, поставлю на ноги. Я исполню свою задачу”.
Неожиданно для всех появляется Иванов. “Пока еще не поздно, нужно прекратить эту бессмысленную комедию…” – говорит он Саше. Именно в это утро он понял, что окончательно погиб, что его скука, уныние, недовольство несовместимы с живой жизнью, и совесть не позволяет ему губить Сашину молодость. Он просит ее помочь ему и сию же минуту, немедля отказаться от него. Но Саша отвергает его великодушие, хотя и видит, что вместо деятельной любви получается любовь мученическая. Добряк Лебедев все понимает по-своему: он предлагает Иванову с Сашей заветные десять тысяч. Но жених и невеста упрямы: каждый говорит, что поступит по велению собственной совести.
Ничего не понимающему Лебедеву Иванов объясняет в последний раз: “Был я молодым, горячим, искренним, неглупым; любил, ненавидел и верил не так, как все, работал и надеялся за десятерых, сражался с мельницами, бился головой об стены… И вот так жестоко мстит мне жизнь, с которою я боролся! Надорвался я! В тридцать лет уже похмелье утомленный, надорванный, надломленный, без веры, без любви, без цели, как тень, слоняюсь я среди людей и не знаю: кто я, зачем живу, чего хочу?.. О, как возмущается во мне гордость, какое душит меня бешенство!”
Доктор Львов успевает выкрикнуть свое оскорбление: “Объявляю во всеуслышание, что вы подлец!” – но Иванов выслушивает это холодно и спокойно. Приговор себе он вынес сам. “Проснулась во мне молодость, заговорил прежний Иванов!” Вынув револьвер, он отбегает в сторону и застреливается.