В подростковом возрасте Борис Пастернак влюбился в Иду Высоцкую, дочь состоятельного московского торговца. Прошло почти 5 лет с момента знакомства, прежде чем начинающий поэт рискнул сделать своей избраннице предложение и — получил отказ. Воспоминания о неудачном сватовстве долго мучили Пастернака, который продолжал испытывать к Иде Высоцкой очень нежные чувства. Он старался не упоминать об этом в своих стихах, однако время от времени на свет появлялись произведения, в которых безошибочно угадываются боль, тоска и разочарование поэта.
В 1917 году, отдыхая на даче, Пастернак делает черновой набросок стихотворения «Плачущий сад» , которое впоследствии будет опубликовано с незначительными правками. Сам автор спустя много лет признается, что этом произведение было написано на одном дыхании под влиянием сиюминутного порыва. Причем, поэт поначалу и не думал проводить параллель между обычным летним дождем и собственным душевным состоянием. Это получилось как-то спонтанно и даже неожиданно для самого автора, но именно душевную боль почувствовал Пастернак, когда наблюдал из своего окна за ночным садом — автору показалось, что природа в этот мамонт испытывает точно такое же чувство одиночества и тоски.
В своей особенной манере Пастернак передает звуки, шорохи и даже запахи ночного сада, очеловечивая его и наделяя чертами одинокого мужчины. Герой его произведения постоянно вслушивается, «все он ли один на свете», и при этом тайно мечтает привлечь к себе внимание. Сад плачет теплым летним дождем, и капли влаги то замирают, то скатываются «по кровле, за желоб и через».
Сам поэт тоже «готовый навзрыд при случае», но оглядывается по сторонам, ища невольных свидетелей своего горя. Подсознательно ему хочется рассказать хоть кому-нибудь о том, что наболело, поделиться своими мыслями чувствами и переживаниями. Однако автор точно так же одинок, как и ночной летний сад, и ему неоткуда ждать слов сочувствия либо утешения. «Ни признака зги, кроме жутких глотков и плескания в шлепанцах и вздохов и слез в промежутке», — отмечает автор, втайне сожалея, что в этот момент рядом с ним нет по-настоящему близкого человека. Пастернак еще не догадывается о том, что сама жизнь готовит для него лекарство от неразделенной любви, и очень скоро он сможет обрести пусть кратковременное, но все же счастье рядом с другой женщиной — художницей Евгенией Лурье.