Александр Блок очень трепетно относился к своей матери Александре Андреевне, считая, что именно она привила ему любовь к литературе и научила ценить жизнь во всех ее проявлениях. Поэтому неудивительно, что он периодически посвящал ей стихи, в которых советовался с близким человеком или же делился своими душевными переживаниями. В ноябре 1899 года Блок, разочарованный в любви, пишет в родовое имение Шахматово письмо, в которое вкладывает стихотворение «Моей матери» , наполненное грустью и печалью утраты. Поэт не может смириться с мыслью о том, что Любовь Менделеева, впоследствии все же ставшая женой Блока, так бесцеремонно и грубо отвергла его ухаживания, заявив, что им никогда не быть вместе. Мать поэта знает об этом неудавшемся романе и искренне сочувствует сыну. Однако Блоку не нужды слова утешения, он просит, чтобы мать научила его бороться с душевной болью, которую сама испытывала неоднократно.
«Как уследишь ты, чем душа больна, и, милый друг, чем уврачуешь раны?», — обращается Блок с вопросом к матери, которая также прошла через боль разрыва взаимоотношений с близким человеком, отцом поэта, а позже рассталась и с его отчимом. Свои душевные раны этой женщине удалось залечить, хотя Блок и подозревает, что они время от времени все равно дают о себе знать. Особенно вот в такие холодные и ненастные вечера, когда «спустилась мгла, туманами чревата». Несмотря на то, что с момента неудачного объяснения с возлюбленной прошло больше года, сердце Блока каждый раз наполняется горечью, когда он вспоминает свою неудачу. Однако он не может понять, отчего же ему так плохо и грустно, и почему мир устроен так, что все влюбленные непременно должны страдать. «Ни ты, ни я сквозь зимние туманы не можем зреть, зачем тоска сильна», — констатирует поэт, обращаясь к матери.
Единственное объяснение, которое приемлет автор в такой ситуации, связано с тем, что своей душевной болью он расплачивается за чужие грехи. Однако он не вправе обвинять в них свою мать, которая предпочла расстаться с отцом поэт, несмотря на церковное освещение брака. Блок так никогда и не узнал, почему именно это произошло, потому что свою сердечную тайну его мать унесла в могилу. Но свои неудачи на личном фронте поэт связывал с тем, что когда-то его родители преступили запретную черту, не сумев сохранить любовь, которой теперь лишен их сын, вынужденный нести свой крест до конца жизни.