В жизни Сергея Есенина было очень много женщин. Однако сам поэт признавался, что истинные чувства он испытывал только в ранней юности, когда влюбился в свою односельчанку. Этот роман оказался неудачным, и молодые люди очень скоро расстались. Более того, после отъезда Есенина в Москву его избранница вышла замуж и вскоре скончалась во время родов.
Трудно сказать, почему Есенин так и не смог больше никого полюбить по-настоящему. Он никогда не затрагивал эту тему в своих произведениях, хотя испытывал глубокое разочарование после каждого очередного романа. Впрочем, также доподлинно известно, что практически до самой смерти он надеялся, что сможет встретить ту единственную, которая изменит его жизнь, наполнит ее смыслом и радостью. Именно по этой причине он за несколько месяцев до смерти третий раз вступил в брак с юной Софьей Толстой, хотя еще совсем недавно клялся в любви актрисе Августе Миклашевской. Именно ей было посвящено стихотворение «Дорогая, сядем рядом…» , написанное в 1923 году.
Это произведения является одним из ярких образцов любовной лирики поэта, который мечтал о спокойных, размеренных и честных отношениях с женщиной. По-видимому, все это он нашел в своей избраннице, поэтому в стихотворении присутствует строчка о том, что «все явилось, как спасенье беспокойного повесы».
Действительно, поэт готов ухватиться за любую соломинку, которая бы смогла стать связующим звеном в его жизнь, превращенной в осколки. Ведь к моменту встречи с Миклашевской он уже смирился со своей участью, признаваясь: «В городской и горькой славе я хотел прожить пропащим». Но надежда всегда умирает последней, поэтому автор вновь испытывает душевный подъем, хотя и понимает, что в его звери уже стучится золотая осень. Правда, понимание того, что юность ушла безвозвратно, уже не вызывает у Есенина панических настроений. «И мы, отжив тревоги, перейдем под эти кущи», — отмечает Есенин, намекая на то, что человеческий век скоротечен. Но близость смерти уже не пугает его так, как прежде, потому что в этот момент душа полна света и нежности, которую автор испытывает к своей избраннице. Он еще не догадывается, что очень скоро Августа Миклашевская исчезнет из его жизни, оставив горечь разочарования. Пока же Есенину кажется, что он встретил ту, которая способна сделать его по-настоящему счастливым вопреки интуиции, которая подсказывает, что подобное попросту невозможно.