Сергей Есенин был трижды официально женат, и каждый его брак, по признанию поэта, оказался неудачным. Тем не менее, своим любимым женщинам он посвятил множество восхитительных, нежных и страстных стихов. Среди них — произведение «Ну, целуй меня, целуй…» , созданное в 1925 году. До трагической гибели поэта оставалось немногим более 8 месяцев.
Последний период жизни Есенина неразрывно связан с именем Софьи Толстой, которая стала последней супругой поэта. Этот союз был обречен с самого начала, так как Есенин не испытывал особо глубоких чувств к своей избраннице. По большому счету, ему было все равно, с кем в очередной раз идти под венец, и на брак поэт согласился лишь из уважения к своей новой пассии, которая была в него искренне влюблена. Софья, воспитанная в интеллигентной семье и являющаяся внучкой Льва Толстого, отличалась сдержанным нравом и целомудрием. Эти качества безумно раздражали Есенина, которому всегда импонировали страстные и темпераментные женщины. Поэтому в стихотворении, посвященном супруге, он отмечает: «Не в ладу с холодной волей кипяток сердечных струй». В этой фразе содержится намек на то, что эти два человека совершенно не подходят друг другу, и остается лишь догадываться, что может их связывать в обычной жизни.
Разница в возрасте у Есенина и Толстой была незначительной, составляя всего 5 лет, однако казалось, что поэт прожил на целую жизнь больше своей избранницы. Поэтому, обращаясь к ней в стихотворении, он позволяет себе менторский тон, отмечая: «Понимай, моя подружка, на земле живут лишь раз!». Следует отметить, что в тот момент, когда создавалось это произведение, Есенин и Толстая еще не были официально женаты. Более того, о свадьбе автор даже и не помышлял. Зато очевидно, что о своей скорой кончине поэт догадывался, поэтому и подарил миру следующие строки: «Песню тлен пропел и мне». Именно в этот период Есенин особенно остро ощущает, насколько скоротечна жизнь, и понимает, что она может оборваться в любой момент. Поэтому он хочет получить от нее все, что возможно, заявляя: «До кончины губы милой я хотел бы целовать». Поэт рассчитывает на то, что найдет понимание со стороны своей избранницы, которая действительно готова ради него поступиться собственными принципами и забыть о хороших манерах. «Пей и пой, моя подружка», — просит ее Есенин, прекрасно понимая, что подобные моменты безудержного веселья в его жизни становятся все более редкими и непродолжительными. И очень скоро наступит тот период, когда одиночество поэта уже некому будет скрасить.