Фигура Чацкого определяет конфликт комедии, обе ее сюжетные линии. В монологах и репликах Чацкого, во всех его поступках выразилось то, что важнее всего было и для будущих декабристов: дух вольности, свободной жизни, ощущение, что “вольнее всяких дышит”. Свобода личности – вот мотив времени и комедии А. С. Грибоедова. И свобода от обветшалых представлений о любви, браке, чести, службе, смысле жизни. Чацкий и его единомышленники стремятся к “искусствам творческим, высоким и прекрасным”, мечтают “в науки вперить ум, алчущий познаний”, жаждут “возвышенной любви, перед которой мир целый… – прах и суета”. Всех людей они хотели бы видеть свободными и равными.
Стремление Чацкого – служить Отечеству, “делу, а не людям”. Он ненавидит все прошлое, в том числе рабское преклонение перед всем иностранным, угодничество, низкопоклонство.
Молчалин и Чацкий – это главные, наиболее яркие герои комедии А. С. Грибоедова “Горе от ума”. Они являются представителями двух сторон жизни России, двух больших групп, сложившихся в обществе того времени. Одни – “гордецы”, которые, по словам Фамусова, “рыскают по свету, бьют баклуши”, и другие, по определению Чацкого, “не в войне, а в мире брали лбом, стучали об пол не жалея”.
Сравнение Молчалина и Чацкого в комедии показывает, что “Молчалины блаженствуют на свете”, тогда как Чацкий не может быть принят и понят в московском обществе. Но еще до развязки автор сталкивает их один на один, чтобы полнее раскрыть характеры обоих героев.
Этому эпизоду предшествует разговор Чацкого с Софьей о Молчалине. Чацкий, видя, с каким воодушевлением девушка отзывается о качествах последнего, начинает понимать, что она испытывает к нему глубокие, нежные чувства. С другой стороны, слыша, что она говорит, Чацкий сомневается, действительно ли эти чувства искренни. И вот, находясь в таком состоянии, он встречает Молчалина и пытается выяснить истину.
В начале разговора Чацкий действительно хочет понять, что же такое есть в Молчалине, что пленило Софью. Тем не менее он не отказывается от своей привычной иронии, которой, впрочем, не принимает Молчалин. Он изредка высказывается о себе, чем только подтверждает свои взгляды, знакомые читателю по предыдущим эпизодам.
Если разговор Чацкого и Молчалина рассматривать вне контекста пьесы, можно подумать, что Молчалин постоянно поучает неразумного, непонятливого, оторванного от реальности Чацкого. Действительно, Александр Андреевич постоянно переспрашивает, самый частый его вопрос – “зачем?”. Несмотря на свой ум, образованность и жизненный опыт, Чацкий не может понять, как можно иметь такие взгляды, он не верит, что так можно жить. И до самого финала пьесы Чацкий не поймет всей трагичности ситуации, не сможет поверить в то, что совершенно не вписывается в московское общество.
Кроме того, Молчалин, в котором, по выражению Чацкого, “ума… только мало”, очень вежливо, без малейшего смущения поучает Чацкого, искренне жалеет его, терпеливо объясняет ему все тонкости жизни в обществе. Молчалин советует Чацкому “хоть раз бы съездить” к Татьяне Юрьевне, служить в Москве, “и награжденья брать, и весело пожить”, советует “зависеть от других”. Заметно, что Молчалин совершенно не понимает своего собеседника, да он и не в состоянии это сделать.
Их разговор длится недолго, но за это время Чацкий успевает измениться в настроении и манере говорить, причиной этому стало его постижение натуры собеседника. Он понимает, что Молчалин ничуть не изменился, что он все такой же “бессловесный”.
Из разговора с Молчалиным Чацкий делает один вывод: “Обманщица смеялась надо мной!” Он не обращает внимания на то, что именно “с такими чувствами, с такой душой” Молчалин успешно принимается в обществе. Этот разговор является для Чацкого своего рода шансом – шансом отказаться от собственных взглядов, принести их в жертву спокойной, “веселой” жизни в Москве. Он не использует его и остается самим собой, “безумным”, навсегда покинувшим Москву.