Антон Павлович очень тепло относился к украинскому народу, его культуре, интересовался украинской литературой.
В Украине произведения А. П. Чехова стали выходить еще при жизни писателя. В 90-х годах ХІХ века в украинском переводе на страницах западноукраинских изданий были опубликованы рассказы для детей “Спать хочется” , “Злоумышленник” , “Ванька” и др. Во Львове в 1904 году отдельным изданием вышел сборник произведений писателя. Особенно много сделал для популяризации творчества Чехова Иван Франко.
После 1917 года появляются новые переводы Чехова на украинский язык. Большое значение имело издание избранных произведений Чехова, которое вышло в годы Великой Отечественной войны.
Чехов внимательно и заинтересованно следил за развитием украинского театра. Из театральных деятелей он ближе всего знал замечательную актрису Марию Константиновну Заньковецкую. Существует предположение, что судьба Заньковецкой дала Чехову некоторый материал для образа Нины Заречной из “Чайки”. Интересно отметить, что первый успех к чеховской “Чайке” пришел именно в Украине. Пьеса “Чайка”, поставленная впервые на сцене императорского Александринского театра в Петербурге 17 октября 1896 года, провалилась. Чехов это очень тяжело переживал. И тогда Николай Николаевич Соловцов, зная о судьбе пьесы в Петербурге, не побоялся поставить ее в Киеве. Спектакль имел большой успех. И после “Чайки” все пьесы Чехова с огромным успехом шли в других городах Украины: Харькове, Одессе, Херсоне.