Символично, что первая реплика в пьесе принадлежит Е. Лопахину. Это подчеркивает важность данного персонажа для раскрытия идейного содержания пьесы. Примечательно, что герой сам себе дает характеристику. Выясняется, что состоятельным человеком он стал сравнительно недавно: «Отец мой, правда, мужик был, а я вот в белой жилетке, желтых башмаках. Со свиным рылом в калашный ряд…». Эта реплика Лопахина, включающая меткую народную поговорку, полную самоиронии, свидетельствует о сметливости героя. Однако при всей самокритичности Лопахин не забывает о классовых различиях, напоминая Дуняше, одевающейся как барышня, о том, что «надо себя помнить». Ведь Дуняша лишь горничная в имении Любови Андреевны Раневской. Помещица приезжает в свое имение из Парижа. Она восторженно радуется возвращению в тот дом, где выросла. Ее дочь Аня признается Варе, приемной дочери Раневской, что мама продала уже почти все имущество и что она продолжает жить на широкую ногу. Варя тоже сетует на бедственное финансовое положение: проценты заплатить не удалось, имение будут продавать.
Интересен в пьесе образ старого слуги Фирса. Он, как верный пес, ждет свою хозяйку. Фирс так заботится о том, чтобы барыня хорошо покушала и попила кофе, а Гаев надел нужные брючки, как будто его хозяева — беспомощные дети.
Вскоре после самохарактеристики героя следует отзыв о нем Гаева, который озвучивает опять-таки сам Лопахин: «Ваш брат, вот Леонид Андреевич, говорит про меня, что я хам, я кулак, но его мне решительно все равно». Раневской же Лопахин благодарен за прежние милости и тоже искренне хочет ей помочь выпутаться из сложного положения. Он предлагает ей расплатиться с долгами, воплотив в жизнь его коммерческий проект: Отдать земли под дачи, а вишневый сад срубить. Любовь Андреевна же отвечает: «Если во всей губернии есть что-нибудь интересное, даже замечательное, так это только наш вишневый сад». Так начинается в пьесе даже не борьба, а противостояние двух героев с разной жизненной философией.
Вишневый сад становится символическим образом. В пьесе разворачивается скор о том, какую пользу может приносить сад. Планы Лопахина обращены в будущее. Фирс вспоминает прошлое и переносится в воспоминаниях на 40-50 лет назад, когда вишню сушили, мочили, мариновали, варенье варили, продавали сушеную вишню в Москву и Харьков, причем знали особый способ сушки, а теперь его забыли.
Важным для понимания идейного содержания пьесы образом является Париж, символ беззаботной жизни на чужой земле.
Многие предметы в доме Раневской имеют уникальную историю и символизируют уклад, выработанный годами. Это столетний шкап, к которому Гаев обращается с сентиментальным монологом. Однако его речь зритель воспринимается с иронией. «Дорогой, многоуважаемый шкап! Приветствую твое существование, которое вот уже больше ста лет было направлено к светлым идеалам добра и справедливости», — начинает Гаев. Вскоре становится понятным, что все это только красивые слова про общественное самосознание. Брат Раневской говорит, что шкап внушает призыв к плодотворной работе, а сам вместе с сестрой разорил имение.
Всем ходом развития сюжета Чехов показывает слабость русской интеллигенции с ее возвышенными идеалами и мечтаниями, неспособность дворянства обеспечить не только будущее России, но и свою дальнейшую жизнь.
Капиталистическую сущность натуры Лопахина лучше всего характеризует гувернантка Шарлота: «Если позволить вам поцеловать руку, то вы потом пожелаете в локоть, потом в плечо…». Не случайно Лопахина в пьесе все считают женихом приемной дочери Раневской Вари. Любовь Андреевна дает согласие на этот брак. А вот сама Варя считает, что у них с Лопахиным ничего не выйдет, так как ему всегда некогда.
Слабость интеллигенции и ее неспособность к хозяйственной деятельности выражает и фигура Бориса Борисовича Симеонова-Пищика, которому тоже нечем заплатить по закладной. Он уповает лишь на случайный выигрыш или доход. Пищик часто бывает в доме Раневской, обедает, старается поддержать разговор, хотя по-настоящему ценных и умных мыслей не высказывает.