Рассказы Горького о босяках занимают особое место среди раннего творчества писателя («Страсти-мордасти», «Дед Архип и Ленька», «Коновалов», «Двадцать шесть и одна», «Супруги Орловы», «Бывшие люди», позднее «На дне» и др.).
Интерес к этим «необыкновенным людям» Горький объяснял так: «Смотря на них, я замечал, что хоть они хуже живут «среднего класса людей», но себя они чувствуют и осознают лучше их, и связанно это с тем, что они не жадные, не готовы душить друг друга и не собирают деньги». Босяки обратили на себя внимание Горького и как жертвы социального неравенства, и как носители идеи народного протеста.
Рассказ «Челкаш» был напечатан в 1895 году в журнале «Русское богатство». Сама публикация в этом издании много значила для литературной карьеры молодого писателя. Журнал был столичный, известный, с хорошими традициями и солидной редколлегией. В. Короленко, прочитав «Челкаша», воскликнул: «Я же утверждал, что вы реалист! — Но, подумав и усмехаясь, он добавил: — Но и одновременно — романтик!»
Этот Рассказ можно назвать компромиссом между правдой жизни и полетом романтического воображения. Такими «декорациями» в «Челкаше» является описание порта. Горький был первооткрывателем проблемы, которая стала одним из главных вопросов для искусства ХХ века. Это проблема отчуждения буржуазного общества и индустриального производства от человека: «…люди… смешные и жалкие: их фигуры… суетятся, перебегая с одного места, на другое, они ничто в сравнение с окружающим лесом железных Колосов, кучами товара, вагонами, сильно гремящими и всем, что они создали. Созданные вещи поработили и обезличили их самих, хотя цель их заключается в обратном — помочь людям».
«В этой, беспорядочной на первый взгляд, суете, Челкаш чувствовал себя превосходно», — противопоставляет автор главного героя рассказа всем остальным. С одной стороны, «гаванский люд», «отупевший от усталости», от «рабского труда». С другой — «заядлый пьяница и ловкий, смелый вор», которому «улыбается солидный заработок», не требующий больших усилий. Но именно этому оборванцу Горький отдает свою симпатию, потому что, с точки зрения писателя-романтика, этот «драный» босяк обладает высшей ценностью _ свободой. Сохранить свободу и индивидуальность можно, только освободившись от социума и его норм.
Мерилом личностной ценности для Горького является не традиционная шкала «добро — зло», а оригинальность или заурядность человека: «Он обожал различных людей с творческим направлением, всех, кто создает или просто мечтает создать в мире что-то новое. Качество и само содержащее этой новинки в его глазах имели второстепенное значение.Ему симпатизировало все, конкретно все люди, добавляющие в мир немного элементов озорства или бунта…» (В. Ходасевич).
Таков Образ Челкаша — «среди тысячи таких же фигур, как он, босяцких и резких, он выделялся и на себя обращал внимание». Горький любуется героем, похожим на степного ястреба, окружает его романтическим ореолом. Напряжение создает контраст между криминальным образом жизни героя и поэтичностью, возвышенностью его натуры.
Полной противоположностью главному герою является случайный подельник Гришки. «Травленый волк» чувствует свое превосходство над доверчивым и простоватым деревенским парнем, напоминающим молоденького теленка.
Участвуя в краже, Гаврила дрожит от страха, после ее удачного завершения вспоминает о боге. Деньги, вырученные от продажи краденого, нужны Гавриле для исполнения заветного желания — он хочет стать хозяином собственного надела земли. Гаврила вписан в «сильные крестьянские рамки»: он «прикреплен на века к недрам земли потом многих поколений».
Сюжет рассказа выстроен таким образом, чтобы подчеркнуть привлекательные качества Челкаша и ничтожность Гаврилы. Ради выгодной наживы жадный и трусливый Гаврила готов на унижение и преступление: он едва не убил Челкаша. Гаврила все просчитал: Челкаш — босяк, которого никто не будет искать. У Челкаша и автора Гаврила вызывает презрение, отвращение. Челкаш, «весь покрывшийся дрожью от возбуждения, резкой ненависти к такому жадному рабу», кидает деньги: «Ворюга, гуляка, отрекшийся от всего родного — не способен быть такой жадиной, низким, не помнящим самого себя».
Сцена расставания героев на морском берегу глубоко символична. Челкаш, шатаясь, уходит, а Гаврила, взглянув на деньги и облегченно вздыхает, и отправляется в другую сторону. Образы Горьковские босяков оказываются нравственно выше денежной власти, они — люди свободные в обществе несвободных.
В «Челкаше» писатель не только помещает романтического героя в реальную обстановку, но использует и обратный ход, предлагая персонажу «из обычных» действовать в романтических условиях, выявляющих его натуру. Катализатором, проявляющим духовную силу одного и ничтожество другого, становится морская стихия. Душа Челкаша подобна морю: «Его вспыльчивая, нервная натура, жадная до впечатлений, никогда не поощряла созерцание этих темных широт, бескрайних и сильных». Гавриле же эта безграничная «стихия свободы» внушает только страх.