В 1910 году, уже после смерти Анненского, увидел свет его сборник “Кипарисовый ларец”. Название книги символично и подразумевает несколько возможных трактовок. Во-первых, поэт хранил рукописи своих стихотворений в ларце, сделанном из кипарисового дерева. Во-вторых, в Древней Греции, с культурой которой Иннокентий Федорович был очень хорошо знаком, кипарис считался олицетворением печали. В-третьих, у христиан это дерево символизировало вечную жизнь и выносливость.
Сборник включает в себя три части: “Трилистники”, “Складни” и “Разметанные листы”. Первый раздел состоит из нескольких мини-циклов. Каждый из них имеет подзаголовок.
“Мучительный сонет” входит в мини-цикл “Трилистник призрачный” вместе с произведениями “Nox vitae ” и “Квадратные окошки” . Ключевой мотив стихотворения – мотив двоемирия, то есть несоответствия мира реального и мира, предстающего перед лирическим героем в его мечтах. Внимание к разработке этой темы сближает Анненского с писателями-романтиками. В “Мучительном сонете” поначалу неясно описываемое время года. В первых строках речь идет о пчелином гудении, комарах, что присуще лету. Во втором катрене упоминается “талый снег под желтизной огня” – возможный признак ранней весны. Противоречие? Отнюдь. Начало стихотворения – реальность, в которой существует лирический герой. Затем следует описание желаемого мира. Получается, Анненский переносит читателей из реальности в подсознание лирического героя. И здесь возникает конфликт. “Тревожная пустота оконченного дня”, сердце, пережившее обманы, – не то, что хочется видеть и чувствовать. В своих мечтах лирический герой представляет любимую женщину рядом, уютный дом. По мнению литературоведа Лилии Гинзбург, сильнее всего его мучает неспособность реализоваться в контексте общечеловеческих ценностей (любовь, творчество). Об этом метафорически говорится в двух последних строках:
О, дай мне только миг, но в жизни, не во сне, Чтоб мог я стать огнем или сгореть в огне!
Творчество Анненского оказало огромное влияния на литературные течения, возникшие в России после символизма. В наибольшей степени – на футуризм и акмеизм. Отголоски его поэзии слышатся в стихотворениях Бориса Пастернака, Анны Ахматовой, Георгия Иванова и многих других.