Потомственный дворянин и дипломат, Алексей Толстой писал стихи ради развлечения, не предполагая, что войдет в историю русской литературы как весьма одаренный поэт. Сам автор поначалу даже стеснялся публиковаться под собственным именем, взяв себе псевдоним – Алексей Краснорожский. Об увлечении Толстого знали лишь немногие его друзья и родственники. Последние, включая мать, не одобряли литературных экспериментов молодого графа, считая его стихи глупыми и примитивными.
Впрочем, Алексей Толстой также относился к поэзии с некоторым пренебрежением. Тем не менее, он находил особое удовольствие в возможности при помощи стихов запечатлеть мгновения жизни, проносящиеся с неимоверной скоростью. Поэт считал, что таким образом можно если и не повернуть время вспять, то оставить память о важных событиях или же передать те ощущения, которые испытывает человек в различные периоды своей жизни.
Стихотворение “Милый друг, тебе не спится…” , датированное серединой 1840-х годов, оставляет за кадром адресата, поэтому невозможно понять, к кому же именно обращается автор. Не исключено, что образ его собеседника носит собирательный характер. Поэтому данное стихотворение нередко рассматривается в контексте обращения ко всему молодому поколению, представители которого видятся Толстому романтиками и мечтателями. Мастерски и очень изящно автор раскрывает контекст этого простого, на первый взгляд, произведения, изображая некоего молодого человека, которые мучается от бессонницы. Однако дело совсем не в жаре и не в надоедливых комарах, которые мечтают спать. Просто открывающаяся за окном картина, когда “за оградою дорожку месяц серебрит”, наполнена такой умиротворенностью и совершенством, что спать в столь волшебную ночь было бы настоящим преступлением. Именно в те минуты, когда природа погрузилась в сладкий сон, и землю окутала тьма, рождаются не только прекрасные стихи, но пи благородные порывы. Молодой Толстой знает об этом не понаслышке, поэтому хочет уберечь своих последователей от пустых надежд и иллюзий, которые в реальной жизни, как правило, терпят крах, натолкнувшись на прагматизм, человеческую глупость, непонимание или же гордыню. Поэтому, обращаясь к своему собеседнику, автор отмечает: “Приют тебя со мною там спокойный ждет”, подчеркивая, то сторожить чувства и мысли таинственного незнакомца в обществе поэта никто не будет. Автор протягивает руку помощи каждому, кто в ней нуждается, и не требует ничего взамен.