С. И. Чекмарев родился 31 декабря 1909 (13 января 1910 год)а в Москве в семье зубного техника. Окончил Московский мясомолочный институт (1932) и был направлен на работу зоотехником в Башкирию. Работал старшим зоотехником Таналыкского совхоза Хайбуллинского района, а затем тоже старшим зоотехником совхоза «Иняк» Зианчуринского района. Жил в деревне Ибряево.
11 мая 1933 года Сергей Чекмарев уехал на легком тарантасе на ферму Чебеньки. Около деревни Ала-Байтал его мертвым вытащили из реки Сурень. До сих пор неизвестно, была ли это трагическая случайность при переходе реки вброд или комсомолец был убит.
Стихи Чекмарева, хранившиеся у его родных, были впервые опубликованы в 1956 году в журнале «Новый мир». В 1957 годувышла книга «Стихи, письма, дневники» с предисловием М. К. Луконина, на которую, в частности, откликнулся рецензией в»Литературной газете» Е. А. Евтушенко. Составитель книги Светлана Ильичева в 1968 году опубликовала отдельным изданием биографический очерк о Сергее Чекмареве. В 1963 году башкирский писатель и драматург А. А. Абдуллин написал пьесу «Не забывай меня, солнце!», посвященную жизни поэта Сергея Чекмарева. Пьеса была поставлена во многих театрах СССР (в частности она около 10-ти лет шла на сцене Казахского ГАТД имени М. О. Ауэзова), дважды издавалась на башкирском языке в Уфе и дважды на русском языках в Москве.