Чехов знал произведения многих представителей украинской литературы. Еще в детстве он познакомился с пьесой И. П. Котляревского “Москаль-чарівник”. Но особенно высоко Чехов ценил творчество великого сына украинского народа Тараса Шевченко.
В 1887 г. И. А. Белоусов, тогда начинающий поэт, прислал Чехову книжечку “Из “Кобзаря” Т. Г. Шевченко и украинские мотивы”, изданную в Москве. Чехов ответил ему 8 августа 1887 г.: “Самый выбор Шевченко свидетельствует о Вашей поэтичности, а перевод выполнен с должной добросовестностью”.
Это очень важное письмо. Из него следует, во-первых, что Чехов хорошо знал стихи Шевченко и высоко ценил их. Во-вторых, из письма можно сделать вывод, что Чехов хорошо знал украинский язык, ибо имел возможность судить о добросовестности перевода.
В 1898 г. А. Е. Судовщикова-Косач послала Чехову свою книгу “Наші люди на селі” с припиской: “Зная, что Вы хорошо владеете языком, на котором написана моя книга… решаюсь послать Вам ее”. Неизвестно, ответил ли писательнице Чехов. Существует мнение, что книгу ее он все же прочел.
Еще при жизни Чехова начались переводы его произведений на украинский язык. Несколько его повестей и рассказов были помещены на страницах влиятельного в ту пору львовского журнала “Літературно-науковий вісник”. Некоторые из этих переводов были посланы Чехову известным писателем и ученым Е. Крымским, который сообщал, что делает это по просьбе редакции журнала. 21 ноября 1901 г. Чехов в письме сердечно благодарил Крымского за присланные экземпляры журнала и добавлял: “Насколько я понимаю, переводы сделаны… очень хорошо”.
Существуют сведения, что И. Я. Франко написал о Чехове специальную статью. Об этом мы узнаем из письма М. Горького, который в конце апреля 1899 г. сообщал Чехову: “Еще о Вас написал Франко, галициец, в своей газете – говорят, удивительно задушевно написано. Мне пришлют газету – хотите – перешлю Вам”. К великому сожалению, несмотря на многочисленные поиски, статья Франко так до сих пор и не найдена.
Художественные искания Чехова были созвучны тем процессам, которые происходили в украинской литературе на рубеже XIX-XX вв. Особенно показательна в этом отношении творческая перекличка М. М. Коцюбинского и Чехова. Исследователи уже обратили внимание на жанровое новаторство двух писателей, на определенное сходство в разработке детской темы. В качестве конкретного примера можно указать на близость к чеховским настроениям и мотивам рассказов Коцюбинского “Лялечка” и “В дорозі” .
Существует типологическая близость Чехова и С. Стефаника. Это выражается в их стремлении поставить в пределах небольшого по размерам произведения проблемы общечеловеческого характера, в “скрытом психологизме”, расчете на активность читательского восприятия, умелом использовании художественных деталей и т. д.