В августе Пушкин приехал в Михайловское и застал там свою семью: отца, мать, брата и сестру. Близких, теплых отношений между Пушкиным и отцом не было и раньше. А теперь, когда родители поэта узнали, что он прибыл в Михайловское в ссылку, под надзор гражданских и церковных властей, отношения совсем обострились.
Местные власти предложили Сергею Львовичу самому вести надзор за сыном. Его согласие привело к столкновениям. Жизнь поэта стала невыносимой. Он старался не бывать дома, проводил большую часть времени в Тригорском, соседнем имении П. А. Осиповой. Он думал даже обратиться к царю с просьбой заменить ему ссылку в имении родителей заключением в крепости.
К счастью, вскоре семья Пушкиных выехала из Михайловского. Поэт остался один. Надзор за ним был поручен соседу-помещику и церковным властям.
В Михайловском Пушкин прожил два года. В это время он изучает быт народа, его поэзию. В крестьянском платье он ходит на ярмарки и базары, вступает там в беседы с крестьянами, слушает пение слепых, записывает народные песни. Его интересуют вожди Степан Разин и Емельян Пугачев. Он называет Разина “единственно поэтическим лицом русской истории” и несколько позднее создает о нем три песни.