Дриз Овсей родился 16 мая 1908 года. Рос сиротой. Его отец Шика Дриз, почти сразу после свадьбы отправился за океан в поисках заработка и в пути скоропостижно скончался. Молодая вдова со временем вторично вышла замуж. И детство Шике Дриза-младшего прошло в доме деда — лудильщика в местечке Красное под Винницей. К деду часто заглядывали «на огонек» его соседи — такие же ремесленники, мастеровые, которые всегда тяжело работали, но никогда не теряли чувства юмора. Любили острое словцо, веселую песню.
Закончив начальную еврейскую школу, Дриз поехал в Киев и поступил на работу на завод «Арсенал». Одновременно учился в художественном училище, в Киевском институте искусства. Он мечтал стать скульптором. С детских лет рисовал, лепил. Но в полную силу его талант открылся в поэзии.
Все его творчество пронизывают впечатления детства. В них, как из животворящего источника, черпает он язык, темы, картины, типы.
В 1930 году вышел первый сборник стихов Овсея Дриза «Светлое бытие». А в 1934 году — следующий сборник «Стальная мощь». В том же году начинается его служба в пограничных войсках. Затем — война, которую он прошел «от звонка до звонка».
Демобилизация, вхождение в мирную жизнь Овсея Дриза совпадает с очень трудным периодом для еврейской литературы. Убит Михоэлс, разгромлен Еврейский антифашистский комитет. Закрыто издательство «Дер Эмес» («Правда»). Надо было как-то жить, и Овсей Дриз работает в Москве маляром, лепщиком, гранильщиком мрамора.
Признание, широкая известность пришли к Овсею Дризу на шестом десятке жизни. С начала 60-х годов его книги на идише и в переводе на русский выходят миллионными тиражами. На его тексты композиторы охотно писали музыку. По его пьесам снимали мультфильмы. Его стихи-сказки вошли в антологию сказок мира. Ему были рады в любых аудиториях: в детских садах, в школах, в рабочих коллективах. Он был полон новых замыслов. Но им не суждено было воплотиться. Не хватило жизни.
14 февраля 1971 года в возрасте 62 лет его не стало.