Андрей Гаврилович Дубровский и Кирила Петрович Троекуров когда-то были товарищами по службе. Оба они женились по любви, но овдовели. У Дубровского остался сын Владимир, а у Троекурова — дочь Маша. Троекуров и Дубровский были ровесниками.
Кирила Петрович был богат, имел связи, даже губернские чиновники трепетали при его имени. Никто не посмел бы не явиться «с должным почтением в село Покровское». Это мог позволить себе только один человек — Андрей Гаврилович Дубровский. Он был ближайшим соседом Троекурова. В свое время обстоятельства разлучили их надолго, а когда они увиделись, то обрадовались друг другу, и часто их видели вместе. Дубровский был человеком бедным, но независимым. Троекуров уважал его и с мнением его считался. Он даже предлагал поженить детей — Владимира и Машу, при условии, если в «Володьке будет путь». Однако и здесь проявилась независимость характера Андрея Гавриловича. Он говорил, что бедному дворянину лучше взять в жены равную ему по положению девушку, чтобы его в доме не попрекали.
Однако согласию между Дубровским и Троекуровым пришел конец. В начале осени, когда Кирила Петрович собрался на охоту, он пригласил своих гостей на псарный двор. Все восхищались борзыми и гончими, один Дубровский хмурился. Он считал, что собакам друга живется лучше, чем его крепостным, на что один из псарей Кирилы Петровича обиделся и сказал, что у барина им живется хорошо, а иному дворянину не худо было бы променять усадьбу на здешнюю конуру — и светлее и теплее было бы… Троекуров остался доволен ответом своего холопа, что вывело Дубровского из себя. Так было положено начало вражде, которая закончилась тем, что Кирила Петрович лишил своего старого товарища поместья. Все эти переживания для Дубровского-старшего закончились смертью.
Ссора двух приятелей отразилась и на их детях. Лишился всего сын Дубровского Владимир. Он поневоле стал главарем разбойников. Машу против ее воли отдали замуж за старого князя. Понятно, как сложилась дальнейшая судьба девушки. А о сыне Дубровского говорили, что он скрылся за границу.