Поэма «Анна Снегина» автобиографична: лирический герой спустя несколько лет возвращается в родное село, где многое изменилось: люди перестали ценить человеческую жизнь, а во главе соседнего села поставлен Прон Оглоблин,
Булдыжник, драчун, грубиян. Он вечно на всех озлоблен, С утра по неделям пьян.
Поэма полна драматических коллизий, связанных с судьбой крестьянства. Важное место в художественной системе поэмы занимает отношение Есенина к мировой войне, его раздумья о непоправимых бедах, разрушениях:
И сколько с войной несчастных Уродов теперь и калек! И сколько зарыто в ямах! И сколько зароют еще! И чувствую в скулах упрямых Жестокую судорогу щек.
Через образ Анны Снегиной показано уходящее в прошлое время. Настоящее не понимает не только помещица Анна, потерявшая на войне любимого мужа, но и старуха-мельничиха, которая восклицает:
Таких теперь тысячи стало Творить на свободе гнусь. Пропала Расея, пропала… Погибла кормилица Русь…
Находясь в эмиграции, в Лондоне, Анна Снегина тоскует по России, поэтому в своем письме главному герою пишет:
Так часто мне снится ограда, Калитка и ваши слова… Но вы мне по-прежнему милы, Как родина и как весна.
В финале поэмы звучит мотив безвозвратно ушедшей юношеской любви.