В основу сюжета “Вишневого сада” положены хорошо известные автору проблемы: продажа дома за долги, попытка одного из друзей отца выкупить дом Чеховых, наконец, “освобождение” Ани сродни состоянию писателя после “таганрогского плена”. Замысел пьесы появился еще в начале 1901 года, но работа над “Вишневым садом” начнется только в 1903 году и будет завершена за несколько месяцев до смерти писателя.
Даже первые впечатления о пьесе разноречивы. М. Горький отозвался весьма сдержанно: “После прослушивания пьесы Чехова – в чтении она никакого впечатления на меня не произвела как грандиозного творения. Ни одного слова нового я не услышал”. “Считаю пьесу прекрасной и лучшей, что Вами было написано. Поздравляю от всего сердца гениального автора. Ценю и чувствую каждое слово”, – телеграфировал в Ялту режиссер МХТ К. Станиславский. Но и Станиславскому не сразу удалось полностью реализовать авторский замысел: Чехов указывал на затянутость действия, излишний драматизм и даже трагедийность актерской игры. Автор в письмах давал указания по постановке своего детища. Премьера “Вишневого сада” состоялась в день рождения автора – 17 декабря 1904 года и была приурочена к 25-летию его литературной деятельности. Сам писатель появился в зрительном зале после третьего действия.