В последний период своего творчества Чехов все чаще обращается к изображению людей, противостоящих окружающему их миру лжи и обмана. Обычно они не решают глобальных проблем, не являются идеологами, подобно некоторым персонажам Льва Толстого и Достоевского. Но у Чехова свой принцип изображения жизни. Анализ человеческих отношений ведется им на уровне быта, часто мелочей, случайных, казалось бы, подробностей. Ведь далеко не всегда через выдающиеся события можно разглядеть характерные явления, совершающиеся в глубине жизни. У Чехова же картина действительности воссоздается не только в общем, но и в частном. И тогда выясняется, что условия жизни становятся невыносимыми даже для самых рядовых, обычных людей. Они не совершают героических поступков, но жить неестественной жизнью, притворяться и лицемерить больше не хотят.

Рассказ “Дама с собачкой” посвящен истории духовного прозрения, возрождения двух обыкновенных людей – Гурова и Анны Сергеевны, случайно познакомившихся во время курортного сезона в Ялте. Писатель нисколько не идеализирует ни Анну Сергеевну, ни Гурова, привыкшего к легким победам. Однако образы их даны в развитии.

Первая половина рассказа имеет сюжетную законченность. В ней описывается в общем-то обычный “курортный роман”. Гуров, простившись с Анной Сергеевной, подумал, что “вот в его жизни было еще одно похождение или приключение, и оно тоже уже кончилось”. Между тем все случившееся в Ялте было лишь экспозицией; “похождение” обернулось большой, настоящей любовью, которая “изменила их обоих”.

Внутренний сюжет произведения связан с эволюцией характера героя, его постепенного перехода от пошлости, опустошенности, даже цинизма к богатству переживаний, подлинной духовности. Под влиянием нового, ранее не изведанного им чувства меняется мироощущение Гурова. У него появляется чувство отвращения к тому, что прежде казалось привычной нормой, ко всему этому безумному миру, где в ответ на попытку исповеди можно услышать только равнодушную и в сущности оскорбительную фразу об “осетрине с душком”. Эта испорченная осетрина становится символом “куцей, бескрылой жизни”, которая сравнивается в рассказе с сумасшедшим домом или арестантскими ротами, жизни, где господствующим цветом является серый.

Символично, что когда Гуров приехал в город С., чтобы встретиться с Анной Сергеевной, то постель в его гостиничном номере была застлана серым одеялом, пол покрыт серым сукном, чернильница оказалась серой от пыли, а напротив дома, где жила Анна Сергеевна, тянулся длинный серый забор.

Гуров и Анна Сергеевна, полюбившие друг друга “как очень близкие, родные люди, как муж и жена, как нежные друзья”, мучительно думают, “как уберечь себя от необходимости прятаться, обманывать”. Рассказ не имеет сюжетного завершения, что очень характерно для позднего Чехова, но смысл этого и других произведений писателя был совершенно правильно понят Горьким, который писал Чехову в январе 1900 г. по поводу “Дамы с собачкой”: “Огромное Вы делаете дело Вашими маленькими рассказиками, возбуждая в людях отвращение к этой сонной, полумертвой жизни – черт бы ее побрал!”