Наивысшим художественным образцом для Чехова была проза А. С. Пушкина, очаровывавшая его гениальной простотой и лаконичностью. Из зарубежных писателей он особенно высоко ценил Г. де Мопассана, в совершенстве владевшего искусством создания коротких психологических новелл.

Поначалу в литературе Чехов заявил о себе как о талантливом юмористе, работавшем в характерных для периодики жанрах рассказа-сценки, рассказа-анекдота, фельетона, пародии и т. п. Многое из написанного в ранний период он позже забраковал. Вместе с тем уже тогда из-под его пера выходили такие шедевры, как “Толстый и тонкий”, “Хирург”, “Хамелеон” и др. И уже тогда проявился его драматургический талант, в полной мере раскрывшийся в период творческой зрелости.

Поворотным пунктом творческой биографии А. П. Чехова стала повесть “Степь” , проникнутая глубоким лиризмом и емкими философскими обобщениями. Благодаря ей Чехов был признан одним из крупнейших литературных дарований России конца ХIХ в.

Событием большой общественной и творческой важности стала поездка писателя на Сахалин, не только обогатившая его новым жизненным материалом, но и повлиявшая на его нравственно-социальную позицию и понимание национальной жизни.

В чеховской прозе 1890-х гг. заметно расширились границы охвата жизни, обогатился тематический репертуар, усилились тенденции к нравственно-философским обобщениям. Аналогичные изменения произошли и в драматургии писателя, приобретавшей все более серьезное значение в его творчестве.

Традиционно в истории русской литературы А. П. Чехов занимает место рядом с выдающимися писателями-реалистами второй половины ХIХ ст. – Ф. М. Достоевским и Л. Н. Толстым. Однако его творчество органично вписывается и в литературный ландшафт рубежа ХIХ-ХХ вв., поскольку в нем прослеживаются элементы художественных систем символизма и импрессионизма, получивших развитие в литературе и искусстве указанного периода.