На протяжении всей своей творческой деятельности Чехов выступал и как прозаик, и как драматург. Между его прозой и драматургией существует тесная связь, выражающаяся в общности проблематики, широте социально-философских обобщений, в сходных художественных приемах. Взаимодействие прозы и драматургии благотворно сказалось во многих его произведениях. Рассказам Чехова присущи сценичность, драматургическая четкость, лаконизм в развитии действия. Пьесы же, в свою очередь, строились у Чехова с использованием новаторских принципов его прозы.
В конце 80-х гг. Чехов пишет несколько шуточных небольших пьес, которые часто называют водевилями. Пьесы эти, написанные очень живо, динамично, с большим чувством юмора и содержащие тонкие психологические характеристики действующих лиц, пользуются большой популярностью и в наши дни.
Первая большая пьеса Чехова, поставленная на сцене,-“Иванов” . В судьбе героя, по авторскому замыслу, должна была отразиться драма целого поколения “надломленных” и тоскующих по “общей идее” людей – самых обыкновенных, ничем не примечательных, живущих “без веры”, “вне колеи”, но рвущихся к осознанию смысла жизни.
Пьеса, затрагивающая острые проблемы современной общественной жизни, привлекла внимание зрителей и театральной критики. Однако “Иванов” в истории формирования драматургической системы Чехова занимал еще промежуточную позицию. В полной мере новаторские принципы драматурга проявились в “Чайке”.