В своих ранних сатирических рассказах (1879-1886), просто описывая один из жизненных случаев обывателей, прозаик глубоко раскрывает общую картину неприглядной действительности. Анекдотическая история в “Хамелеоне” (1884) смешна и печальна оттого, что среди ее участников не оказалось ни одного честного человека. Даже собака меняет свой облик в зависимости от того, кого считают ее хозяином. История, рассказанная в “Маске”(1884), обличает мораль обывателей, потерявших достоинство в заискивании перед богатеем.
Во второй половине 1880-х годов совершенствуется художественное мастерство писателя. Обретает еще большую содержательность лаконичный Чеховский рассказ. В будничной жизни обнажаются пороки социальной системы, серьезные нравственные проблемы, эпохальные противоречия. Человеческие и социальные типы, социально-нравственные проблемы подмечены автором так верно, что развиваются на протяжении долгого времени, составляя своеобразные циклы рассказов.
В Ялте Чехов пишет два “рассказа ухода”: “Архиерей” (1902) и “Невеста” (1903). В них, по словам А. Белого, Прозаику Чехову получилось передать “духовное в той сложной форме в какой оно есть”. Героиня рассказа “Невеста” Надя Шумина, как большинство женских образов, предчувствуя наступления новейшего времени. Она, совсем недавно мечтала о женихе, начинает понимать, что бездумно выйти замуж за человека, признающего себя “праздным и бесполезным” она не может.
Психологически тонко передает автор переживания юной девушки, делающей выбор: “Для нее уже было ясно, что разлюбила она Андрея Андреевича или, может, не любила его вообще; но как об этом рассказать, кому рассказать и для чего, она не понимала и не могла понять…” В образе Нади подчеркнуты сила воли, образованность, объективность самооценки, которые позволят ей начать жизнь, широкую и просторную, “эта жизнь, еще неясная, наполнена тайнами, увлекла и заманила ее”.
Чехов сумел уловить ритм времени и отразить новые веяния в литературе рубежа XIX-XX веков. Многие писатели модернисты сразу разглядели в Прозаике-реалистЕ черты новейшего искусства. Символист А. Белый утверждал, что “Чехов истощил реализм” и что он “больше всего символист, больше всего художник”.