О Законе, данном Моисеем, и о Благодати и Истине, явленной Иисусом Христом, и как Закон миновал, а Благодать и Истина наполнила всю землю, и вера распространилась во всех народах вплоть до нашего народа русского; и похвала великому князю нашему Владимиру, коим мы были крещены; и молитва к Богу от всей земли нашей
Памятник представляет собой речь, праздничную проповедь. Основные темы произведения обозначены в заглавии. Это превосходство “благодати” над “законом”, что в проповеди толкуется как Новый и Ветхий заветы, или христианство и иудаизм; распространение христианского учения среди “новых” народов, в том числе и русского; похвала крестителю Руси князю Владимиру.
После риторического вступления, где Иларион говорит, что обращается не к несведущим, а к “насытившимся сладостью книжной” и соответственно к единомышленникам, русский оратор приступает непосредственно разворачивать параллельно образы из Писания и толковать их в контексте своей темы. Образом Закона и Благодати автор называет Агарь и Сарру.
Согласно книге Бытия, у Авраама и Сарры не было детей. Тогда Сарра предлагает Аврааму “войти” к рабыне Агари и родить от нее. Пересказывая библейскую историю, Иларион продолжает от себя: так и Благодать говорит Богу, что ей еще не время сойти на землю и спасти мир, пусть сначала будет положен Закон. Авраам рождает от Агари сына Измаила, а Бог сходит на Синай и дает Моисею Закон, который автор называет “тень, а не истина”. Однажды в полдень Бог является к Аврааму, а Авраам принимает Его. С этим образом Иларион связывает и другие: Господь сошел в утробу Девицы, и она приняла Его. Бог “разомкнул утробу” Сарры, и она рожает сына Исаака. Свободная женщина рожает свободного ребенка. Это и есть прообраз Благодати. Благодать уже является истиной, а не Законом, не тенью. Через некоторое время Сарра замечает, что Измаил обижает Исаака. Она попросила Авраама прогнать Агарь и ее сына Так и иудеи были изгнаны из своей страны, свет луны уступил место солнечному свету, а Закон отступил перед Благодатью.
Далее Иларион, используя библейские и евангельские образы, проводит еще одну важную мысль о вхождении Руси в семью христианских народов, об исполнении ветхозаветных пророчеств. Заключительная часть “Слова” посвящена похвале князю Владимиру. Владимир, по мысли Илариона, сам чудесным образом пришел к христианству и привел к нему весь свой народ.