В 1851 году Толстой добивается назначения на воинскую Службу на Кавказ, где вместе со старшим братом Николаем, профессиональным военным, в качестве добровольца участвует в военных действиях против чеченцев. Свое психологическое состояние накануне отъезда писатель передал в повести «Казаки» (1852-1863). Князь Оленин, морально опустошенный, окончательно разочаровавшийся в жизни, очень напоминающий лермонтовского Печорина, едет в действующую армию. Герой надеется отвлечься на фоне прекрасной природы от прежних разочарований, пытается возродиться в среде свободного «естественного» народа. Оленин живет среди казаков, дружит со старым охотником дядей Ерошкой, увлекается казачкой Марьяной. Но, как и у пушкинского Алеко (из поэмы «Цыганы»), опрощения не происходит. Станица отвергает чужака, и даже Марьяна куда ближе лихач Лукашка, чем князь Оленин.
Во время Службы на Кавказе появляются первые литературные опыты — рассказы «Набег (1853), «Рубка леса» (1855). Их тема — война. Как и в более поздних произведениях, она показана без всякой патетики, акцента на героизм, а как нечто обыденное, как простое ремесло. Одновременно продолжается работа над автобиографической повестью «Детство». В 1852 году Н. Некрасов, увидев «простоту и действительность содержания», опубликовал это произведение под названием «Повесть моего детства», что очень огорчило Л. Толстого. Он посчитал, что такой заголовок обеднил, смысл произведен, повесть получила положительную оценку в критике, поэтому писатель продолжил свою работу. За «Детством» последовали «Отрочество» (1852-1854) и «Юность» (1855-1857). Сам автор указывал, что была задумана книга «Четыре эпохи развития», но описаны только три из них: повесть «Молодость» осталась неосуществленным замыслом. Главное, что интересует автора в трилогии, — становление личности человека. Оно, как показывает писатель, происходит в мелких, ничего не значащих для взрослых событиях, но именно их влиянием растущий человек незаметно меняется, взрослеет.
В 1854 году по личной просьбе Толстого перевели на службу в Севастополь, где он участвовал в обороне четвертого бастиона, проявив редкое бесстрашие, за что был награжден орденом св. Анны и двумя медалями «за защиту Севастополя». Это один из самых трагических и героических эпизодов Крымской Войны (1853-1856). Писатель был потрясен героизмом русских солдат. По горячим следам создаются «Севастопольские рассказы» (опубликованы в «Современнике» в 1856 году). Это цикл из трех произведений («Севастополь в декабре 1854 г.», «Севастополь в мае 1855 г.» и «Севастополь в августе 1855 г.»), объединенных темой, местом действия и героями. «Севастопольские рассказы» совершили настоящий переворот в русской баталистике. Толстого интересуют не причины, не диспозиция, а то, как война влияет на человека. Вместо бравых героев-удальцов писатель изображает людей, занятых спокойным будничным делом. А дело это — война, в настоящем ее проявлении — в страданиях, в крови, в смерти. Жители осажденного города и солдаты, выведенные в рассказах (имен очень мало — настолько типично было то, о чем писал Толстой ), без всякой суеты или растерянности, вовсе не ради наград или званий приняли ужасные условия существования в военном Севастополе. Писатель смог разгадать чувство, которое ими руководило: «чувство проявляющееся, стыдливое в русском народе, но лежащее у каждого в глубине души, — любовь к родине». Именно патриотизм побуждал совершать подвиги, «Севастопольские рассказы» отличаются сдержанностью стиля, по силе воздействия приближаются к публицистике, напоминая репортаж с места боев или очерк о жизни осажденного города.