В 1851 году Толстой добивается назначения на воинскую Службу на Кавказ, где вместе со старшим братом Николаем, профессиональным военным, в качестве добровольца участвует в военных действиях против чеченцев. Свое психологическое состояние накануне отъезда писатель передал в повести “Казаки” (1852-1863). Князь Оленин, морально опустошенный, окончательно разочаровавшийся в жизни, очень напоминающий лермонтовского Печорина, едет в действующую армию. Герой надеется отвлечься на фоне прекрасной природы от прежних разочарований, пытается возродиться в среде свободного “естественного” народа. Оленин живет среди казаков, дружит со старым охотником дядей Ерошкой, увлекается казачкой Марьяной. Но, как и у пушкинского Алеко (из поэмы “Цыганы”), опрощения не происходит. Станица отвергает чужака, и даже Марьяна куда ближе лихач Лукашка, чем князь Оленин.
Во время Службы на Кавказе появляются первые литературные опыты – рассказы “Набег (1853), “Рубка леса” (1855). Их тема – война. Как и в более поздних произведениях, она показана без всякой патетики, акцента на героизм, а как нечто обыденное, как простое ремесло. Одновременно продолжается работа над автобиографической повестью “Детство”. В 1852 году Н. Некрасов, увидев “простоту и действительность содержания”, опубликовал это произведение под названием “Повесть моего детства”, что очень огорчило Л. Толстого. Он посчитал, что такой заголовок обеднил, смысл произведен, повесть получила положительную оценку в критике, поэтому писатель продолжил свою работу. За “Детством” последовали “Отрочество” (1852-1854) и “Юность” (1855-1857). Сам автор указывал, что была задумана книга “Четыре эпохи развития”, но описаны только три из них: повесть “Молодость” осталась неосуществленным замыслом. Главное, что интересует автора в трилогии, – становление личности человека. Оно, как показывает писатель, происходит в мелких, ничего не значащих для взрослых событиях, но именно их влиянием растущий человек незаметно меняется, взрослеет.
В 1854 году по личной просьбе Толстого перевели на службу в Севастополь, где он участвовал в обороне четвертого бастиона, проявив редкое бесстрашие, за что был награжден орденом св. Анны и двумя медалями “за защиту Севастополя”. Это один из самых трагических и героических эпизодов Крымской Войны (1853-1856). Писатель был потрясен героизмом русских солдат. По горячим следам создаются “Севастопольские рассказы” (опубликованы в “Современнике” в 1856 году). Это цикл из трех произведений (“Севастополь в декабре 1854 г.”, “Севастополь в мае 1855 г.” и “Севастополь в августе 1855 г.”), объединенных темой, местом действия и героями. “Севастопольские рассказы” совершили настоящий переворот в русской баталистике. Толстого интересуют не причины, не диспозиция, а то, как война влияет на человека. Вместо бравых героев-удальцов писатель изображает людей, занятых спокойным будничным делом. А дело это – война, в настоящем ее проявлении – в страданиях, в крови, в смерти. Жители осажденного города и солдаты, выведенные в рассказах (имен очень мало – настолько типично было то, о чем писал Толстой ), без всякой суеты или растерянности, вовсе не ради наград или званий приняли ужасные условия существования в военном Севастополе. Писатель смог разгадать чувство, которое ими руководило: “чувство проявляющееся, стыдливое в русском народе, но лежащее у каждого в глубине души, – любовь к родине”. Именно патриотизм побуждал совершать подвиги, “Севастопольские рассказы” отличаются сдержанностью стиля, по силе воздействия приближаются к публицистике, напоминая репортаж с места боев или очерк о жизни осажденного города.