Тема этого стихотворения — жизнь и страдания крестьян, простого народа.
Стихотворение написано в форме «монолога в монологе». Композиция состоит из обращения путника и рассказа ямщика. Этому соответствует стиль — повествование.
Следует обратить внимание на начальные слова стихотворения: «Скучно! скучно!..» Это не только дорожная скука, но «скучно» в значении «печально», «грустно», «безнадежно», что относится к рассказу ямщика и к жизни народа в целом.
Монолог ямщика также начинается словами «Самому мне невесело». И далее мужик рассказывает о судьбе своей жены. Эта девушка была воспитана в господском доме как компаньонка молодой барышни. В этой ситуации скрыт намек на один из главных конфликтов деревенского общества — противопоставление крестьян и дворни. Дворовые слуги приближены к господам, хорошо одеты, перенимают их манеры. Но при этом люди оторваны от земли, от своих корней, они игрушки в руках господ. Став ненужными господам, они уже не могут заниматься хозяйством, и терпят злобу и насмешки своих братьев-крестьян.
В центре проблематики личная судьба девушки и ее мужа. Груша была игрушкой своих господ. Вероятно, она была незаконная дочь старого барина. После смерти старого барина девушка терпит домогательства нового господина. И, наконец, ее отсылают в деревню, где она ничего не умеет делать, и помимо желания выдают замуж за мужика. Между супругами нет взаимопонимания, они чужие друг другу, у них разные интересы, разное образование, разное воспитание. Прихоть помещика оборачивается поломанными судьбами двух людей, а по большому счету, такие прихоти ломают судьбы миллионов подневольных крестьян.
Детали: множество деталей позволяют живо представить интерьер: барский дом, шитье и вязанье; на селе — девушки в сарафанах, типичные персонажи усадьбы — учитель и кучер и т. д.