Чехов часто обращается к теме “маленького человека”, всесторонне освещает человеческую природу самоуничижения. В конце XIX века становится понятным, что прежний литературный подход к персонажам, родственным Вырину, Башмачкину, Мармеладову, устарел. Чехов, переосмысливая образ “маленького человека”, исходит из живых наблюдений над современностью и из собственного опыта. Ведь некогда он, будучи лавочником и гимназистом, поставил перед собой задачу стать личностью, неустанно выдавливая “из себя по капле раба”. В рассказе “Смерть чиновника” (1883) вызывает сочувствие не чиновник Червяков, а генерал, который, поняв чистую случайность происшедшего, не может избавиться от назойливого чиновника. Рабская натура Червякова не может пережить оплошности.
Один из самых, казалось бы, безобидных и обиженных в рассказе “Хамелеон” (1884) – пострадавший Хрюкин. Это ему вздумалось поднять шум на базарной площади из-за “цуцика”, который (так и остается неясным!) укусил или не укусил его за палец. Почему так много шума из ничего? Да потому что в Хрюкине, как в каждом человеке, живет личностное начало, которое задушено, но он стремится заявить о себе, даже среди бедности, где вряд ли есть работа для “золотых дел мастера”.
В рассказе “Тоска” (1886) извозчик Иона настолько одинок, что своим горем делится с лошадью. И вряд ли читатель вправе уничижительно называть Иону “маленьким человеком”, ведь он в своей морали и понимании жизни выше других персонажей.
К типу “маленького человека” без всяких сомнений можно отнести учителя Беликова из рассказа “Человек в футляре” (1898). Этот незаметный человек своим предубеждением и предостережением смог посеять ужас над всем городом. “Футлярный” жизненный образ распространился среди горожан, которые, как и Беликов, больше всего стали опасаться, “как-бы чего не вышло”. “Футлярность” Беликова символизирует особый образ сознания и существования, заставляя человека закрыться в себя, укрываться в замкнутых пространствах. Вездесущность учителя латыни такова, что сомнений в массовых психозах нет. “Беликовщина” никуда не делась и после смерти самого учителя. Проблематика “футлярности”, обретая глубину и реалистическую основу, трансформируется в нравственную проблему личностной деградации.