Темой женского счастья и любви связаны чеховские рассказы «Попрыгунья», «Душечка», «Дама с собачкой». В романном содержании рассказа «Попрыгунья» (1899) поставлены и решаются проблемы взаимоотношения мужчины и женщины, нарушения моральной нормы, истинных и ложных ценностей, роли женщины в семье. Интересно, что писатель долго не находил подходящего заглавия, которое настраивало бы читателя на объективное прочтение авторской мысли. Заглавие «Попрыгунья» рассказ «Великий муж» получил уже в редакции. Оно сразу вызывает в памяти стрекозу И. Крылова и ясное завершающее поучение басни.
В «Попрыгунье» центральной сюжетной линией, поведением Ольги Ивановны и других персонажей подчеркнут мотив обмана. Героиня «Попрыгуньи» — хорошая, милая, редкая женщина. И, казалось бы, ничто в жизни не подталкивает ее к обману. Он начинается незаметно, непреднамеренно, но с очень важного момента — жизненной установки. Жену-попрыгунью больше всего привлекают необычные люди, например художники. Именно в среде живописцев ей хочется быть своей и добиться успеха. Поддавшись влечению ложного чувства и порочной страсти, героиня постепенно погружается в сеть обмана.
Однако страшнее то, что острая драма самообмана и Любовного романа превращается в трагедию для мужа Ольги Ивановны. И автор здесь не может скрыть своего отрицательного отношения к женщине, которая не разглядела рядом с собой по-настоящему любящего и поистине великого человека. Ее роль в судьбе мужа очевидна: в заболевании Дымова «виноват не один дифтерит».
Конечно, возникает естественное недоумение и в отношении к Осипу Дымову: позволительно ли быть таким покорным, очевидно обманутым? Чехов затрагивает очень сложную психологическую проблему — особенностей душевного и интеллектуального склада человека-ученого. Психологически точно в образе Дымова изображен особый тип характера, не приспособленного к бытовым мелочам, с детской наивностью верящего в святость женщины. Поразительно, как далека от Дымова, оказалась Ольга Ивановна, превратившая мужа в «метр-д’отеля», не заметившая его душевого величия и настоящего ученого рядом с собой.
В рассказе «Душечка» (1899) создан характер другой Ольги, во многом противоположный и дополняющий женский образ «Попрыгуньи». По словам Л. Толстого, А. Чехов «хотел поведать в комическом стиле про любовь Душечки, но любовь к любимому человеку, привязанность — самое трогательное, что существует в женском облике». Лев Николаевич был прав и тогда, когда предвидел, что «Душечка» как истинно художественное произведение, осталось прекрасным и смогло произвести различные впечатления. Действительно, привязанность к мужьям, безмерная опустошенность в одиночестве, любви обилие Ольги Семеновны Племянниковой по-разному принимаются читателем. А автор мудро не навязывает свою позицию.
Еще одна женская судьба, еще одна история любви и неразрешимых противоречий запечатлена В рассказе «Дама с собачкой» (1899). В истории отношений Дмитрия Дмитриевича Гурова и Анны Сергеевны интересен не только сюжет — его роль, как всегда у Чехова, ослаблена. Увлекают не страсти — жажда обладания другим, острота чувств отсутствуют. Читатель захвачен лирическим повествованием, поэтизирующим Любовь, верит в искренность и подлинность того чувства, которое Гуров в свои сорок лет осмысленно называет настоящей любовью.
Автор «Душечки» не изменил манере бытописания, реалистическому анализу. Его герои имеют устоявшееся представление о жизни. Дмитрий Дмитриевич настолько хорошо изучил характер женщины, что иронически причисляет ее к низшей расе. Реалистично показана социальная среда, в которой живут герои. Она обрисована с помощью емкой детализации, которая обретает символическое значение. Первое, что видит Гуров, отыскавший дом Анны Сергеевны, — это забор, «серый, длинный, с гвоздями». «От такого забора не убежишь», — думает Гуров.
Мужа Анна Сергеевна называет лакеем, и во всех последующих ракурсах он подтверждает эту характеристику. В жене Гурова выделено волевое начало, подавляющее женственность, и как следствие — муж «побаивался своей возлюбленной и не любил проводить свободное время дома». Супруга Гурова явно противопоставлена Анне Сергеевне, которая «все время называла его добрым, необыкновенным, возвышенным…». Как тут не вспомнить «Душечку»! В сравнении женских образов вырисовывается типология женского характера.
В «куцей, бескрылой жизни» трудно найти место «красивому поэтическому» чувству. Но подлинная любовь, показывает Чехов, — «чудное» состояние, преображающее влюбленных. Они «обожали друг друга, как очень близкие, привязанные люди, как муж и жена, как нежные друзья; им казалось, что судьба приготовила их друг для друга…». Отрадно, что любовь не исчезла и в обществе, где люди больше обеспокоены, что «осетрина-то с душком!».