“Ванька Жуков, девятилетний мальчик, отданный три месяца тому назад в ученье к сапожнику Аляхину, в ночь под Рождество не ложился спать”. Он писал письмо своему деду Константину Макарычу. Ванька сирота. Он думает про своего деда 65-летнего “тощего и юркого старикашку с веселым лицом и вечно пьяными глазами”, служащего сторожем у господ Жихаревых. Днем дед спит или балагурит с кухарками, а ночью стучит в свою колотушку. У деда есть две собаки Каштанка и Вьюн.
Ванька бесхитростным детским языком пишет о том, как нелегко ему приходится у сапожника, и просит деда забрать его. “А на неделе хозяйка велела мне почистить селедку, а я начал с хвоста, а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать. Милый дедушка, увези меня отсюда, а то помру. Я буду тебе табак тереть, а если что, то секи меня, как Сидорову козу”. Ванька хотел бы пешком бежать на деревню, “да сапогов нету, морозу боюсь”. Пишет он и про Москву: “А Москва город большой. Дома все господские и лошадей много, а овец нету и собаки не злые”. Во время написания письма Ванька постоянно отвлекается, в его памяти всплывают разные картины жизни в деревне. Он вспоминает, как они с дедом под рождество ходили в лес за елкой для господ. “Веселое было время! И дед крякал, и мороз крякал, а глядя на них, и Ванька крякал”. Вспоминает барышню Ольгу Игнатьевну, у которой Ванькина мать Пелагея, когда была жива, служила горничной. Ольга Игнатьевна кормила Ваньку леденцами и от нечего делать выучила его читать, писать, считать до ста и даже танцевать кадриль. Когда же Пелагея умерла, сироту Ваньку спровадили в людскую кухню к деду, а из кухни в Москву к сапожнику Аляхину. “Милый дедушка, а когда у господ будет елка с гостинцами, возьми мне золоченный орех у барышни Ольги Игнатьевны для Ваньки.
Пожалей ты меня сироту несчастную, а то меня все колотят и кушать страсть хочется. А гармонию мою никому не отдавай. Остаюсь твой внук Иван Жуков, милый дедушка приезжай”. Ванька положил письмо в конверт и написал адрес: “на деревню дедушке”. Потом почесался, подумал и прибавил: “Константину Макарычу”. Довольный, Ванька “добежал до первого почтового ящика и сунул драгоценное письмо в щель Убаюканный сладкими надеждами, он час спустя крепко спал Ему снилась печка. На печи сидит дед, свесив босые ноги, и читает письмо кухаркам Около печи ходит Вьюн и вертит хвостом”