В характер Любови Андреевны Раневской заложено все светлое поры детства и юности, все лучшее — эпохи тургеневских девушек — доброта, умение сострадать и чувствовать, способность совершать дерзкие жизненные шаги. Но время изменилось, и теперь бескорыстие, беспечность Раневской оборачиваются продажей родового имения, слезами, неустроенностью Бари, собственным скитальчеством. Драма Раневской в конфликте между ее желанием жить по-старому и полной невозможностью возврата к прошлому. Она сама не осознает этой пропасти между «сегодня» и «вчера» и тем более не задумывается о «завтра». Все это делает ее легкомысленной и праздной.
Много общего у Раневской с братом Леонидом Андреевичем Гаевым. Ему 51 год, но за ним по-прежнему ухаживает восьмидесятисемилетний Фирс. Гаев любит играть в бильярд, поэтому в его речи немало выражений из этой игры («От шара направо в угол! Режу в среднюю!»). Он болтлив, об этом свидетельствует его знаменитый монолог к шкафу или разговор о декадентах с половыми в трактире. Считает себя прогрессивным человеком, в начале пьесы предлагает несколько вполне реальных способов выкупить сад (например, попросить в долг у тетушки, пойти работать самому), но ничего не делает.
«Странными», бездеятельными и непрактичными брат и сестра остаются в ситуации, когда есть реальный выход и надо только принять волевое решение. Во многих эпизодах они комичны и трагичны одновременно. Теряют имение — и устраивают бал под музыку «знаменитого еврейского оркестра». Живут в долг, а нищему подается золотой. Ясно, что недостает им реального взгляда на мир и понимания, что помещики, существующие за счет крепостных, живут уже в другой исторической эпохе. Новое время им совсем чуждо, где нужен труд и предприимчивость. Смена эпох до безобразного укрупнила их недостатки: уродлива и неэстетичная парижская жизнь Раневской, смешон Гаев, проевший свое состояние «на леденцах». Ермолай Алексеевич Лопахин — неординарная личность, поставленная автором в центр событий. Чехов видел своего героя таким: «Лопахин хоть и купец, но человек он порядочный, во всех ситуациях, держаться обязан вполне пристойно как лицо интеллигентное, не низкое и не маленькое, без всяких фокусов… эта центральная роль».
Ермолай Алексеевич — выходец из крепостных крестьян. Он «приобрел имение, где его отец и дед рабами были, их даже на кухню не пускали». Деятельный, деловой, он умеет зарабатывать деньги. Его порядочность проявляется в искреннем желании (в ущерб собственной коммерческой выгоде) спасти имение и помочь тем, к кому чувствует сердечную привязанность.
Чехов-реалист не допустил идеализации образа. Его Лопахин во многом остался «мужик мужиком»: он не может припомнить названия просмотренной накануне «смешной пьесы», которой оказалась трагедия Шекспира «Гамлет». «За все могу заплатить!» — заявляет он после покупки имения, что характеризует героя как человека, привыкшего все измерять рублем. А. Чехов писал роль Лопахина для великого актера и режиссера К. Станиславского. Требовалось сценическое воплощение непростой натуры, психологию которой раскрывают такие детали, как «тонкие, нежные пальцы», «тонкая, нежная душа», «желтые ботинки», размахивание руками.